Revista Cubana de Química

Nanopartículas de Gd₂O₃ pegiladas y conjugadas a amylovis con potencial aplicación en la detección de alzheimer mediante RMI

RESUMEN Los agentes de contrastes específicos facilitan el empleo de la Resonancia Magnética de Imágenes (RMI) en el diagnóstico precoz de la enfermedad de Alzheimer (EA). En el presente trabajo se desarrolla un procedimiento de síntesis de un potencial agente de contraste para IRM basado en partículas de Gd2O3 pegiladas para conjugarlas a Amylovis®, familia de compuestos que ha mostrado una alta afinidad por las estructuras patológicas presentes en la EA. Los productos obtenidos se caracterizaron por FT-IR, ICP, TGA, DLS y SEM. Las partículas de Gd2O3 funcionalizadas con Amylovis mostraron una morfología esférica, con un diámetro hidrodinámico promedio de 2,5 μm. Dichas partículas presentaron un adecuado valor de la relación entre las relaxitividades longitudinal (r1) y transversal (r2) (r2/r1 = 2.4). Lo anterior sugiere que una vez logrado que dichas partículas presenten un diámetro hidrodinámico menor que 200 nm, pudieran ser empleadas como un potencial agente de contraste para IRM.

ABSTRACT Specific contrast agents facilitate the use of Magnetic Resonance Imaging (MRI) in the early diagnosis of Alzheimer's disease (AD). In the present work, a procedure for the synthesis of a potential MRI contrast agent based on PEGylated Gd2O3 particles is developed for conjugation to Amylovis®, a family of compounds that has shown a high affinity for the pathological structures present in AD. The products obtained were characterized by FT-IR, ICP, TGA, DLS and SEM. Amylovis-functionalized Gd2O3 particles showed a spherical morphology, with an average hydrodynamic diameter of 2.5 μm. These particles presented an adequate value of the ratio between the longitudinal (r1) and transversal (r2) relaxivities (r2/r1 = 2.4). This suggests that once these particles have a hydrodynamic diameter smaller than 200 nm, they could be used as a potential contrast agent for MRI.

Síntesis biológica de nanopartículas de plata: revisión del uso potencial de la especie Trichoderma

RESUMEN Entre las nanopartículas metálicas más usadas están las sintetizadas a partir de iones plata, por lo que el estudio de sus métodos de síntesis es esencial en el desarrollo de la nanotecnología. La síntesis biogénica de nanopartículas con metabolitos procedentes de extractos de plantas, hongos y bacterias es considerada un método sustentable y amigable con el medio ambiente. En este trabajo se realiza un estudio del estado del arte sobre la síntesis biológica de nanopartículas de plata empleando bacterias, plantas y hongos, y en particular la especie Trichoderma. Los resultados obtenidos de la revisión realizada muestran que las nanopartículas producidas con Trichoderma presentan morfología esférica, gran uniformidad, una distribución de tamaño entre 6-60 nm y estabilidad. Se precisa de una metodología que permita definir los parámetros óptimos para la obtención a mayor escala de estas nanopartículas.

ABSTRACT Among the most widely used metallic nanoparticles are those synthesized from silver ions, which is why the study of their synthesis methods is essential in the development of nanotechnology. The biogenic synthesis of nanoparticles with metabolites from extracts of plants, fungi and bacteria is considered a sustainable and environmental-friendly method. In this work a study of the state of the art is carried out on the biological synthesis of silver nanoparticles using bacteria, plants and fungi, and in particular on Trichoderma species. The results obtained from the conducted review show that the nanoparticles produced with Trichoderma have spherical morphology, great uniformity, a size distribution between 6-60 nm and stability. A methodology is needed that allows to define the optimal parameters for obtaining these nanoparticles on a larger scale.

Hidrogeles superabsorbentes basados en poliacrilamida para aplicación agrícola: estudio de hinchamiento

RESUMEN Se producen hidrogeles de poliacrilamida mediante síntesis y reticulación simultáneas inducidas por radiación gamma de una fuente de 60Co, a partir de una disolución monomérica de acrilamida 1,26 M. Los hidrogeles obtenidos se modifican químicamente mediante hidrólisis básica incompleta con hidróxido de potasio, para lograr un copolímero de poli(acrilamida-co-acrilato de potasio). El proceso de hinchamiento de las muestras se ajusta a modelos de cinética de primer orden en agua destilada y de segundo orden en condiciones de pH ácido y básico a fuerza iónica constante. Los mejores valores de hinchamiento se obtienen para las muestras irradiadas a 10 kGy y modificadas con hidróxido de potasio durante 1 h, alcanzando estas una ganancia de más de 1000 veces su peso en agua destilada, mientras que en los tampones de pH este valor excede ligeramente la capacidad de absorción óptima para un hidrogel agrícola, aumentando más de 60 veces su peso.

ABSTRACT Polyacrylamide hydrogels were produced by simultaneous synthesis and crosslinking, induced by gamma radiation in a 60Co irradiator, from a monomeric solution of 1, 26 M acrylamide. Obtained hydrogels were chemically modified by incomplete basic hydrolysis, using potassium hydroxide to achieve a poly(acrylamide-co-potassium acrylate) copolymer. The swelling process of samples in distilled water fits first order kinetic models, and second order kinetics in conditions of both acid and basic pH at constant ionic force. The best swelling values are obtained for samples irradiated at 10 kGy and modified with potassium hydroxide for 1 h, thus achieving a weight gain of over 1000 times its weight in distilled water, whereas in pH buffers the optimum absorption capacity for an agricultural-used hydrogel was slightly exceeded, increasing its weight 60 times over.

Membranas poliméricas cargadas con zeolita para su futuro empleo en la adsorción de gases contaminantes

RESUMEN En este trabajo se desarrollaron membranas de alcohol polivinílico (PVA) cargadas con una zeolita natural cubana para su potencial aplicación en la adsorción de CO2. Las mismas fueron caracterizadas por microscopía electrónica de barrido, espectroscopia FTIR con ATR y análisis termogravimétrico. Se pudo comprobar que es posible obtener membranas de PVA/zeolita que son flexibles, homogéneas y con adecuada estabilidad térmica. Se evaluó la importancia de la cantidad de agua adicionada en las características físicas de las membranas. Se pudo establecer que no hay interacciones significativas entre el polímero y la zeolita en los materiales compuestos. Se demostró que su comportamiento térmico depende de la cantidad de zeolita adicionada. Los resultados obtenidos en los estudios de adsorción estática de CO2 a 25 oC sugieren que las membranas compuestas PVA/zeolita pueden ser buenas candidatas como adsorbentes de este gas para su empleo en la purificación del aire.

ABSTRACT In this work, were developed membranes of polyvinyl alcohol (PVA) loaded with a cuban natural zeolite for their potential application in CO2 adsorption. Those were characterized by scanning electron microscopy, FTIR spectroscopy with ATR and thermogravimetric analysis. It could be proven that it is possible to obtain membranes of PVA/zeolite that are flexible, homogeneous and with appropriate thermal stability. The importance of the quantity of water was evaluated added in the physical characteristics of the membranes. It could settle down that there are not significant interactions between the polymer and the zeolite in the compound materials. It was demonstrated that their thermal behavior depends on the quantity of added zeolite. The results obtained in the studies of static adsorption from CO2 to 25 oC suggest that the compound membranes PVA/zeolite can be good candidates like adsorbents of this gas for its employment in the purification of the air.

Derivados de tiourea como receptores en sensores de Pb(II): descripción teórica y experimental

RESUMEN Los derivados de tiourea han sido empleados como receptores en el desarrollo de electrodos selectivos a iones metálicos (ESIs). Entre los receptores utilizados para la construcción de ESIs a iones Pb(II) se encuentran: 1-benzoil-3,3-dimetiltiourea (1), 1-(2-furoil)-3,3-dimetiltiourea (2) y 1-(2-tiofenil)-3,3-dimetiltiourea (3). Aunque existen varios estudios analíticos sobre el comportamiento de estos sensores, es importante el desarrollo de modelos teóricos que permitan esclarecer las diferencias observadas en su respuesta. En este trabajo se emplea el funcional B3LYP y la base 6-311G(d,p) para calcular la geometría, la estructura electrónica, los espectros IR, las energías de los orbitales HOMO-LUMO y los parámetros de reactividad global de estas moléculas. Se relacionaron los parámetros calculados con los de respuesta analítica que muestran los sensores construidos. Se encontró una buena correspondencia entre los parámetros teóricos y experimentales y se pudo establecer el orden de reactividad: (3) > (1) ≈ (2) para los receptores estudiados.

ABSTRACT Thiourea derivatives have been used as receptors in the development of selective electrodes to metallic ions (ISEs). Among the receptors used in the construction of ISEs to Pb(II) ions are: 1-benzoyl-3,3-dimethylthiourea (1), 1-(2-furoyl)-3,3-dimethylthiourea (2) and 1-(2-thiophenyl)-3,3-dimethylthiourea (3). Although, there are several analytical studies on the performance of these sensors, the development of theoretical models is important to elucidate the differences observed in their response. In this work, the density functional B3LYP and the 6-311G (d, p) basis set was used to calculate the geometry, the electronic structure, the IR spectra, the energies of the HOMO-LUMO orbitals and the global reactivity parameters of these molecules. The calculated parameters were related with those of the analytical response characteristics for the constructed sensors. A good correspondence between theoretical and experimental parameters was found and could be established the order of reactivity: (3)> (1) ≈ (2) for the studied receptors.

Desarrollo de un sistema de partículas poliméricas nanoestructuradas para la liberación controlada del 5-fluorouracilo

RESUMEN Este trabajo describe el proceso de preparación de partículas poliméricas submicrométricas de policianoacrilato de n-butilo cargado con 5-fluorouracilo, diseñado como un sistema de liberación controlada para tratar carcinomas en piel, capaz de mejorar el valor terapéutico de este citostático, superando así las desventajas de su uso en formulaciones que lo contienen libre. El monómero de partida fue sintetizado y caracterizado mediante técnicas espectroscópicas. Las partículas se obtuvieron mediante polimerización en emulsión y se caracterizaron por FT-IR, RMN-1H, RMN-13C y MALDI-TOF. El tamaño de partícula, morfología y características electrocinéticas fueron analizados mediante DLS, SEM y potencial zeta. Dos metodologías fueron empleadas para cargar las partículas con el citostático: adsorción superficial y absorción o encapsulación en la matriz polimérica. Los procesos de carga fueron monitoreados empleando UV o HPLC. Las nanoesferas resultaron estables y de diámetro menor a 500nm. La eficiencia de encapsulación del 5-Fluorouracilo fue de 30% para ambas metodologías.

ABSTRACT This work presents the steps towards the design of a new release system based on nanostructured particles of poly(butylcyanoacrylate) that were loaded with 5-Fluorouracyl. The monomer was previously synthesized and characterized by spectroscopic techniques. Then, polymeric particles were obtained by emulsion polymerization and characterized by FT-IR, RMN-1H, RMN-13C, MALDI-TOF while their size, morphology and electrokinetic characteristics were studied by SEM, DLS and zeta potential. Two drug loading mechanisms were studied: surface adsorption and absorption or entrapment in the polymeric network, the loading process of 5-Fluorouracyl to the nanostructured particles was followed by UV or HPLC. The nanospheres were stable and up to 500nm in size. 5-Fluorouracil loading studies showed an entrapment efficiency around 30% for both methodologies.

Selectividad teórica de la N,N'-((1,3-fenilenbis(azanediil))bis(carbonotioil))bis(furan-2-carboxamida) como ionóforo de electrodo selectivo a iones Plomo(II)

RESUMEN El presente trabajo calcula teóricamente la afinidad de la N,N'-((1,3-fenilenbis (azanediil))bis(carbonotioil))bis(furan-2-carboxamida) como ionóforo de un electrodo selectivo a iones plomo (II). Para ello se calculó la energía de unión ionóforo-Pb2+, al igual que para las principales interferencias reportadas: Cu2+, Hg2+, Zn2+, Ni2+, Co2+, Ca2+ y Cd2+. Las geometrías y energías fueron optimizadas empleando la Teoría del Funcional de la Densidad con el funcional M06L y tres combinaciones de conjuntos de base diferentes. Para el cálculo de la energía de solvatación se empleó el modelo SMD. Las energías relativas obtenidas por las dos primeras combinaciones de conjuntos de base discrepan con los resultados experimentales. Sin embargo, la tercera combinación ratifica la evidencia experimental de la preferencia de este ionóforo hacia los iones Cu2+ y Pb2+ y la menor selectividad hacia el resto de las interferencias, excepto para los iones Ni2+, cuyas energías relativas son mayores que las de cualquier otro ion.

ABSTRACT The present work calculates the likeness of the N, N’-((1, 3-fenilenbis theoretically (azanediil)) bis(carbonotioil)) bis(furan-2-carboxamida) as ionóforo of a selective electrode to ions lead (II). For it was calculated it the energy of union ionóforo-Pb2+, the same as for the main reported interferences: Cu2+, Hg2+, Zn2+, Ni2+, Co2+, Ca2+ and Cd2+. The geometries and energy were optimized using the Theory of the Functional one of the Density with the functional M06L and three combinations of different base groups. For the calculation of the solvation energy the pattern SMD was used. The relative energy obtained by the first two combinations of base groups differs with the experimental results. However, the third combination ratifies the experimental evidence of the preference of this ionóforo toward the ions Cu2+ and Pb2+ and the smallest selectivity toward the rest of the interferences, except for the ions Ni2+ whose relative energy are bigger than those of any other ion.

Implementación de seminarios integradores en la química orgánica para su vinculación con la especialidad farmacéutica

RESUMEN La enseñanza de la Química Orgánica para la carrera de Ciencias Farmacéuticas de la Universidad de Oriente se sustenta en relaciones intradisciplinarias e interdisciplinarias con base en su principio rector: relación estructura-propiedades-aplicaciones. El presente trabajo muestra los resultados obtenidos de la implementación de seminarios integradores en la Química Orgánica Farmacéutica I y Química Orgánica Farmacéutica II para una mayor contribución en la formación del profesional farmacéutico. Se emplearon los métodos: histórico-lógico, enfoque de sistema, análisis-síntesis, inductivo-deductivo y criterio de especialistas. Se muestran habilidades relacionadas con la profesión, expresadas en los programas analíticos de cada asignatura, su correspondencia con los seminarios y los resultados alcanzados con este tipo de clase durante los cursos 2018-2019 y 2019-2020. Se logró la integración de los contenidos de las Química Orgánica Farmacéutica I y II, así como con otras asignaturas de la carrera, demostrándose la vinculación estrecha entre la Química Orgánica y la especialidad farmacéutica.

ABSTRACT The teaching of the Organic Chemistry for the career of Pharmaceutical Sciences of the Universidad de Oriente is sustained in relationships interdisciplinary and interdisciplinary con it bases on its principle rector: relationship structure-property-applications. The present work shows the results obtained of implementation of integrative seminars in the Pharmaceutical Organic Chemistry I and Chemistry Organic Pharmacist II for a bigger contribution in the pharmaceutical professional's formation. The methods were used: historical-logical, system focus, analysis-synthesis, inductive-deductive and specialist criterion. Abilities related with the profession are shown, expressed in the analytic programs of each subject, their correspondence with the seminars and the results reached with this class type during the courses 2018-2019 and 2019-2020. The integration of the contents of the Pharmaceutical Organic Chemistry was achieved I and II, as well as with other subjects of the career, being demonstrated the narrow linking between the Organic Chemistry and the pharmaceutical specialty.

Tareas docentes de química: su rol en la formación de valores ético-profesionales en los estudiantes

RESUMEN En el trabajo se muestran las tareas docentes elaboradas, desde el tratamiento de contenidos químicos con enfoque histórico, y que favorecen la formación de valores ético-profesionales en los estudiantes de las carreras de Licenciatura en Educación con perfil químico (Biología-Química y Química) de la Universidad de Oriente, lo que constituye el objetivo de la investigación. Se emplearon métodos teóricos, empíricos y el cálculo porcentual para la valoración cualitativa y cuantitativa de los resultados; así como la triangulación de datos. Con la aplicación de las tareas docentes se contribuye al desarrollo de valores: amor a la ciencia y la profesión, responsabilidad ante el estudio y en su práctica laboral, sentido de pertenencia e identidad profesional, demostrada a partir de las actitudes y comportamiento responsable, reflejados en el modo de actuación profesional.

ABSTRACT In the work the elaborated educational tasks are shown, from the treatment of chemical contents with historical focus, and that they favor the formation of values ethical-professionals in the students of the careers of Degree in Education with chemical profile (Biology-chemistry and Chemistry) of the Universidad de Oriente, what constitutes the objective of the investigation. Theoretical, empiric methods and the percentage calculation were used for the qualitative and quantitative valuation of the results; as well as the triangulation of data. With the application of the educational tasks it is contributed to the development of values: love to the science and the profession, responsibility before the study and in their labor practice, sense of ownership and professional identity, demonstrated starting from the attitudes and responsible behavior, and reflected in the way of professional performance.

Modelación por homología y caracterización estructural in silico de la enzima lanosterol 14α-demetilasa de Cryptococcus neoformans var. Grubii

ABSTRACT Cryptococcal meningitis mostly affect immunocompromised patients, whose pathogens have developed drug resistance mechanisms. Modern biotechnology has laid hands on theoretical-computational methods, since fight against these pathogens involves structural characterization of pharmacological targets. A refined homology model was built for enzyme CYP51 from Cryptococcus neoformans. Quality assessment confirmed model reliability: stereochemical analysis yielded 97,46 % of residues located in allowed regions of Ramachandran Plots; ProSA analysis placed the model within expected interval in Z-score scatter plot (Z-score = -8,34); distribution of 3D-1D correlation left 84,83 % of residues with average score ≥ 0,2. Two access tunnels towards active site were described, as well as heme cofactor inside catalytic pocket, whose interactions with surrounding residues points to a pronounced hydrophobicity of that region. Evolutionary analysis showed high conservation in residues forming the catalytic site. Computational site-directed generation of three reported point mutations allowed to gain an insight into azole-resistance mechanisms in the species.

RESUMEN La meningoencefalitis criptocócica afecta principalmente a pacientes inmunodeprimidos; sus patógenos han desarrollado mecanismos de resistencia a fármacos. La biotecnología moderna combate estos patógenos, empleando métodos teórico-computacionales para la caracterización estructural de dianas farmacológicas. Se obtuvo un modelo por homología refinado, de buena calidad, para la CYP51 de Cryptococcus neoformans; el diagrama de Ramachandran mostró al 97.46% de los residuos en regiones permitidas; ProSA ubicó al modelo en el intervalo esperado del Z-score (Z-score = -8,34); en la distribución de la correlación 3D-1D, 84,83 % de los residuos alcanzan puntuaje promedio ≥ 0,2. Se describieron dos túneles conducentes al sitio activo; las interacciones del cofactor hemo con residuos circundantes, en el bolsillo catalítico, indican una pronunciada hidrofobicidad de esa región. El análisis evolutivo mostró alta conservación en residuos conformantes del sitio catalítico. La generación computacional de tres sustituciones aminoacídicas reportadas permitió profundizar en los mecanismos de resistencia a azoles en la especie.

Caracterización estructural y magnética del compósito multiferroico SrM/PLA

RESUMEN En este trabajo se reporta la caracterización estructural y magnética de un sistema potencialmente multiferroico formado a base de ferrita de estroncio (SrM) y poliácido láctico (PLA). Partículas de SrM, obtenidas por el método cerámico tradicional, fueron embebidas en una matriz polimérica termoplástica ferroeléctrica de PLA. El estudio estructural y magnético fue realizado usando las técnicas experimentales de difracción de rayos X y magnetometría vibracional, respectivamente. Para la determinación de las fases presentes en cada muestra se utilizó el método de Hanawalt a través del programa Match-3, “Phase Identification from Powder Diffraction”. Los resultados sugieren la coexistencia de ambas fases de forma independiente. Para el sistema cerámico los parámetros de la red varían muy poco de la fase individual al compuesto. Las propiedades magnéticas del sistema están moduladas en función de las concentraciones de las fases constituyentes y por la naturaleza de las interacciones magnéticas entre las mismas.

ABSTRACT In this work, the structural and magnetic characterization of a potentially multiferroic system based on strontium ferrite (SrM) and poly lactic acid (PLA) is reported. SrM particles, obtained by the traditional ceramic method, were embedded in a PLA ferroelectric thermoplastic polymeric matrix. The structural and magnetic study was carried out using the experimental techniques of X-ray diffraction and vibrational magnetometry, respectively. To determine the phases present in each sample, the Hanawalt method was used through the Match-3! program "Phase Identification from Powder Diffraction". The results suggest the coexistence of both phases independently. For the ceramic system the parameters of the crystal lattice vary very little from the individual phase to the composite. The magnetic properties of the system are modulated as a function of the concentrations of the constituent phases and by the nature of the energetic and magnetic interactions between them.