Revista Cubana de Química

Characterization and thermal properties of chitosan films prepared with different acid solvents

ABSTRACT The effect of various acids on the thermal properties of chitosan films was evaluated. Films 100 μm thick were prepared from chitosan solutions in different acids: acetic, citric, lactic, maleic, tartaric, hydrochloric and nitric acid. The films were analyzed by infrared spectroscopy, X-ray diffraction and thermal analysis. They were transparent and flexible and less crystalline that the chitosan powder. The nature of the acid influenced the intra-and intermolecular interactions in chitosan films, which is reflected by the shift to higher frequencies of the bands at 2 942-2 784 cm-1 and the shift to lower frequencies of the bands at 1 650, 1 590, 1 420 and 1 376 cm-1 in the infrared spectra. The thermal stability of films was lower than that of chitosan and each acid had a difference influence on it. It was concluded that the selection of the acid solvent to prepare chitosan films is important in determining its properties.

RESUMEN Se evaluó el efecto de varios ácidos en las propiedades térmicas de películas de quitosana. Se prepararon películas de 100 μm de grosor a partir de sus disoluciones en diferentes ácidos: acético, cítrico, láctico, maleico, tartárico, clorhídrico y nítrico. Las películas fueron analizadas por espectroscopía infrarroja, difracción de rayos-X y análisis térmico. Estas resultaron transparentes y flexibles y menos cristalinas que la quitosana original. La naturaleza del ácido influyó sobre las interacciones intra- e intermoleculares en las películas, lo que se refleja en el corrimiento hacia mayores frecuencias de las bandas a 2 942-2 784 cm-1y hacia menores frecuencias de aquellas a 1 650, 1 590, 1 420 y 1 376 cm-1 en los espectros. La estabilidad térmica de las películas fue inferior a la de la quitosana, y cada ácido tuvo una influencia diferente. Se concluyó que la selección del ácido para preparar las películas de quitosana es importante para determinar sus propiedades.

Blends from nylon 6 and 11 with a polyesteramide derived from tartaric and succinic acids

RESUMEN El trabajo tiene el propósito de estudiar las propiedades mecánicas y la compatibilidad de mezclas binarias obtenidas a partir de la poliamida 6 y la poliamida 11, conuna poliesteramida derivada de los ácidos tartárico y succínico, con contenido en éster del 10 %. Se ha tratado de obtener un nuevo material, combinando las características mecánicas de las poliamidas comerciales con la degradabilidad de la poliesteramida para su uso con fines biomédicos, en hilos de sutura. Las mezclas se prepararon por fusión y la compatibilidad se evaluó por microscopía óptica. Mediante ensayos de tracción se obtuvieron las propiedades mecánicas de estos sistemas. Las características mecánicas de las mezclas obtenidas se encuentran disminuidas respecto al valor promedio de los componentes, lo que verifica la incompatibilidad observada por microscopía óptica; este comportamiento se corresponde con sistemas poliméricos incompatibles, lo que limita su utilización con fines biomédicos.

ABSTRACT The purpose of the work is to study the mechanical properties and compatibility of binary blends obtained from polyamide 6 and polyamide 11 with a polyesteramide derived from tartaric and succinic acids with an ester content of 10 %. We have tried to obtain a new material, combining the mechanical characteristics of commercial polyamides with the degradability of polyesteramide for use with biomedical purposes, in suture threads. The blends were prepared by melting and the compatibility was evaluated by optical microscopy. The mechanical properties of these systems were obtained by tensile tests. The mechanical characteristics of the obtained blends are diminished with respect to the average value of the components, which verifies the incompatibility observed by optical microscopy; this behavior corresponds to incompatible polymer systems, which limits its use for biomedical purposes.

Molecular docking of Pleurotus ostreatus phenolic compounds with redox balance proteins

RESUMEN Pleurotus sp es un género de hongos superiores, ampliamente distribuido a nivel mundial e incluye especies comestibles-medicinales de importancia económica. Dentro de este género se encuentra la especie Pleurotus ostreatus, la cual presenta diferentes propiedades biológicas con alto potencial para el tratamiento de enfermedades crónicas no trasmisibles que en la actualidad constituyen un serio problema de salud. En el presente trabajo se realiza la evaluación de la interacción entre los fenoles reportados para la especie Pleurotus ostreatus con proteínas del balance redox. A través de un docking molecular, con el programa Autodock y la base de datos de proteínas (PDB), se utilizaron trece fenoles y tres proteínas del balance redox (NFkB, NADPH -oxidasa y la COX-2), para visualizar el grado de afinidad entre estos y predecir sus mejores acoplamientos. Los resultaron mostraron valores adecuados de ∆G, Ki con las interacciones para la quercetina y catequina.

ABSTRACT Pleurotus sp is a genus of superior fungi, widely distributed worldwide and includes edible-medicinal species of economic importance. Within this genus is the species Pleurotus ostreatus, which has different biological properties with high potential for the treatment of non- trasmisible chronic diseases that currently constitute a serious health problem. In the present work, the interaction between the phenols reported for the Pleurotus ostreatus species with redox balance proteins is evaluated. Through a molecular docking, with the Autodock program and the protein database (PDB), thirteen phenols and three redox balance proteins (NFkB, NADPH -oxidase and COX-2) were used to visualize the degree of affinity between these and predict their best links. The results showed adequate values of ΔG, Ki with the interactions for quercetin and catechin.

Prebiotic fatty acid vesicles through photochemical dissipative structuring

ABSTRACT We describe the photochemical dissipative structuring of fatty acids from CO and CO2 saturated water under the solar ultraviolet (UVC and UVB) photon potential prevalent at Earth's surface during the Archean. Their association into vesicles and their subsequent association with other fundamental molecules of life such as RNA, DNA and carotenoids to form the first protocells is also suggested to occur through photochemical dissipative structuring. In particular, it is postulated that the first vesicles were formed from conjugated linolenic (C18:3n-3) and parinaric (C18:4n-3) acids which would form vesicles stable at the high temperatures (~85 °C) and the somewhat acidic pH values (6.0-6.5) of the Archean ocean surface, resistant to divalent cation salt flocculation, permeable to ions and small charged molecules, but impermeable to short DNA and RNA, and, most importantly, highly dissipative in the prevailing UVC and UVB regions.

RESUMEN Describimos la estructuración disipativa fotoquímica de los ácidos grasos a partir de agua saturada de CO y CO2 bajo el flujo de fotones en el región ultravioleta (UVC y UVB) prevalentes en la superficie de la Tierra durante el Arcaico. Se sugiere que su asociación en vesículas, y su posterior asociación con otras moléculas fundamentales de la vida, tales como ARN, ADN y carotenoides para formar las primeras protocélulas, se produjeron a través de la estructuración disipativa fotoquímica. Se postula que las primeras vesículas se formaron a partir de ácidos linolenicos conjugados (C18: 3n-3) y parináricos (C18: 4n-3) que dan lugar a vesículas estables a altas temperaturas (~ 85 ° C) y pH (6.0-6.5) en la superficie del océano Arcaico, resistentes a la floculación por sales divalentes, permeables a iones y pequeñas moléculas cargadas, pero impermeables a ADN y ARN corto y, más importante, altamente disipativas en el ultravioleta.

Reductive amination of 4,5-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbaldehyde derived from aloe-emodin

ABSTRACT The reductive amination of the 1,8-O-protected aloe-emodin carbaldehyde to obtain amino derivatives using different reducing agents and conditions is reported in this article. Aldehyde was obtained in good yield using manganese dioxide as oxidizing agent. The synthesis of two new imines derived from 1,8-O-dimethyl aloe-emodin carbaldehyde is reported as wellin good yields. Sodium borohydride in methanolgave the best conversions as reducing agent for the reductive amination and the conditions were adjusted to increase the conversion to 59 % of the desired product. Same results were obtained starting from the aldehyde or from the imine, in a stepwise or an indirect reductive amination respectively.

RESUMEN La aminación reductiva para obtener aminas derivadas del carbaldehído del aloe-emodin 1,8-O-protegido empleando diferentes condiciones y agentes reductores es reportada en este artículo. El aldehído fue obtenido con buen rendimiento usando dióxido de manganeso como agente oxidante. De igual manera, se reporta la síntesis de nuevas iminas derivadas de dicho aldehído con buenos rendimientos. Usando borohidruro de sodio en metanol, como agente reductor para la aminación reductiva, se obtuvieron los mejores resultados y las condiciones fueron ajustadas para incrementar el porciento de conversión hasta un 59 % del producto deseado. Se obtuvieron los mismos resultados partiendo del aldehído o de la imina, usando el procedimiento indirecto o paso a paso, respectivamente.

Economic and technological aspects of chemical sorbitol production

RESUMEN El sorbitol es una importante molécula plataforma con aplicaciones en los sectores alimenticios, cosméticos, farmacéuticos y con potencial en biopolímeros. Se obtiene en reactores por lotes a través de la hidrogenación de la glucosa, sobre catalizadores de Ni-Raney. La lixiviación del níquel en el medio de reacción conlleva etapas de purificación y encarece el producto. Este trabajo evalúa el mercado actual y futuro del sorbitol, considerando sus aplicaciones. Además, recopila información sobre el uso de diferentes metales y soportes que ofrezcan mayor selectividad en la obtención del sorbitol a partir de la glucosa o directamente de la celulosa, procedente de residuos de biomasa. Se verificó que el mercado del sorbitol presenta una expectativa de crecimiento superior al 5 % hasta 2022. A pesar de que el catalizador de Ni-Raney es el más competitivo económicamente, puede ser sustituido por el rutenio soportado en diferentes materiales, de forma más eficiente.

ABSTRACT Sorbitol is an important platform molecule with applications in the food, cosmetics and pharmaceutical sectors and with potential in biopolymers. It is obtained in batch reactors through the hydrogenation of glucose, on Ni-Raney catalysts. The leaching of nickel in the reaction media involves additional purification steps and makes the product more expensive. This work evaluates the current and future market of sorbitol, considering its applications. In addition, it collects information on the use of different metals and supports that offer higher selectivity in obtaining sorbitol from glucose or directly from cellulose, from biomass residues. It was verified that the sorbitol market presents an expectation of growth of more than 5 % until 2022. Even though the Ni-Raney catalyst is the most economically competitive, it can be replaced efficiently by the ruthenium supported in different materials.

First report of anthraquinonesin leaves from picramniagracilistul

RESUMEN Especies del género Picramnia han sido reconocidas por su uso etnobotánico en medicina tradicional y como fuentes promisorias de colorantes naturales. Picramnia gracilis(URU), con distribución en el neotrópico del continente americano, es utilizada por la comunidad indígena Ika de la Sierra Nevada de Santa Marta, Colombia, como fuente de colorantes naturales. Un extracto etanólico de hojas de la especie fue fraccionado con solventes de polaridad creciente y purificado mediante cromatografía en columna, para el aislamiento e identificación de las antraquinonas aloe-modina, emodina, crisofanol y nataloe-emodina, ya registradas en el género y que se reportan por primera vez para la especie. Los compuestos fueron identificados mediante comparación con muestras auténticas por HPLC-DAD y espectroscopía de RMN 1H y 13H. El análisis del extracto obtenido de las fibras teñidas con esta especie, indicó a las antraquinonas crisofanol (1) y nataloe-emodina (2) como los principales compuestos colorantes presentes, responsables de su propiedad tintórea.

ABSTRACT Picramnia species have been known for their ethnobotanical use in traditional medicine and as promising sources of natural dyes. Picramniagracilis (URU) is a species used as bytheIka indigenous community of the Sierra Nevada de Santa Marta, Colombia as a source of natural colorants, distributed in the Neotropic of the American continent. Ethanolic extract of leaves of the species was fractionated with solvents of increasing polarity and purified by column chromatography for isolation and identification of the anthraquinones previously registered in genus: aloe-emodin, emodin, chrysophanol and nataloe-emodin, and are reported for the first time in the species. The compounds were identifiedby HPLC-DAD and NMR 1H and 13Cspectroscopy.The analysis of the extract obtained from the fibers dyed with this species, showed that the anthraquinoneschrysophanol (1) and nataloe-emodin (2) as the main coloring compounds present, responsible for their dyed property.

Phytochemical, and antimicrobial evaluation of the essential oil and extracts of the leaves of amyris elemifera l. (yellow coaba)

ABSTRACT Amyris elemifera L. is an aromatic plant that grows in Cuba within neither chemical nor pharmacological scientific profile, therefore; this study pretends to explore it chemical composition and antimicrobial activity. With this purpose, the ethanolic extracts (EE) was liquid-liquid fractioned with hexane (HF), ethyl acetate (EaF) and butanol fractions (BF) were obtained and chemically characterized. This extract as well as it fractions were evaluated together with the essential oil (EO) extracted by hydro distillation in their antimicrobial activity through the microdilution methodology against two bacteria, one yeast and three parasite strains. Phenols, Alkaloids, Flavonoids, Triterpenes and steroids, Cumarins, Quinones, free amino acid were detected within the EE and it fractions. The EE, HF, EaF and the EO are good anti-parasitic substances with IC50under 20µgmL-1, while BF wasn’t active. The selectivity index of EaF against Lehismania infantum classified as acceptable opening a gate to deeper future studies.

RESUMEN Amyris elemifera L. es una planta aromática que crece en Cuba, de la cual no se han reportado estudios químicos ni farmacológicos en el país; por consiguiente, se exploró su composición química y actividad antimicrobiana. El extracto etanólico (EE) fue fraccionado sucesivamente con hexano (HF), acetato de etilo (EaF) y butanol (BF) caracterizándose fitoquímicamente. El EE, así como sus fracciones fueron evaluados conjuntamente con el aceite esencial (EO) obtenido por hidrodestilación; en su actividad antimicrobiana frente a dos bacterias, una levadura y tres parásitos a través del método de microdilución en placas. Fenoles, Alcaloides, Flavonoides, Triterpenes y esteroides, Cumarinas, Quinonas y aminas fueron los principales metabolitos detectados. EE, HF, EaF y el EO clasificaron con buena actividad antiparasitaria con valores de IC50 bajo los 20µgmL-1, mientras que BF no resultó activo. El índice de selectividad de EaF contra Lehismania Infantum clasificó como aceptable.

Wireless sensor system for the study and control of indoor air quality

RESUMEN En este trabajo se presenta el desarrollo, en su primera etapa, de un sistema sensor electrónico con comunicación inalámbrica, basado en la plataforma Arduino, para la detección de gases, vapores y otras variables ambientales. El sistema se ha diseñado para el estudio y control de la calidad del aire en interiores, mediante la visualización y el registro de las concentraciones de vapor de etanol -como compuesto orgánico volátil (COV)- y oxígeno (O2) presentes en el medio, así como la humedad relativa y la temperatura. El sistema sensor se ajustó y programó para medir concentraciones de vapor de etanol entre 0,17 y 3,43 ppm, con un error relativo de 1.5%; concentraciones de oxígeno entre 0% y 100% respectivamente, con una incertidumbre de ±1%. La humedad relativa en el rango de 0 % a 100 % y la temperatura entre-10 °C y+50 °C, con incertidumbres de ±3,5% y ±1°C respectivamente.

ABSTRACT The development, in its first stage, of an electronic sensor system for the detection of gases, vapors and other environmental variables is presented. This system is based on electronic sensors and an Arduino platform comprising a wireless communication module. The sensor system is intended for the study and control of indoor air quality, by visualizing and recording the concentrations of ethanol vapor - such as volatile organic compound (VOC) - and oxygen (O2) present in the environment, as well as the relative humidity and temperature. The system was tuned to measure ethanol vapor concentrations in the range from 0, 17 to 3, 43 ppm with a relative error of 1,5 %; oxygen concentrations from 0 % to 100 %, with an uncertainty of ± 1%. The relative humidity in the range from 0% to 100% and the temperature from -10 °C to +50 °C, with uncertainties of ± 3,5% and ± 1 °C respectively.

Subsurface wetland performance in the purification of oily waters. Kinetics of DQO removal

RESUMEN En el presente trabajo se evaluó la remoción de materia orgánica y grasas, aceites e hidrocarburos en las aguas residuales oleosas de la Central Eléctrica fuel oil Santa Clara Industrial ¨Los Alevines¨, mediante un humedal subsuperficial experimental. Primeramente se realizó la caracterización de las aguas residuales efluentes del tratamiento primario, instalado actualmente en la entidad, comprobándose queno cumplen con la Norma Cubana de Vertimiento NC: 27/2012. Se realizó el montaje del sistema experimental que consistió en una columna rellena con bagazo de caña, evaluada anteriormente, como tratamiento secundario y el humedal subsuperficial como tratamiento terciario, obteniéndose una eficiencia de remoción en el humedal de 68% para la DQO y superior a 35 % para las grasas, aceites e hidrocarburos. Se realizó además el estudio cinético de la remoción de la DQO en el humedal experimental, obteniéndose un mejor ajuste de los datos experimentales al modelo cinético de primer orden con una constante cinética de 2,002 d-1.

ABSTRACT In the present research, the removal of organic matter and fats, oils and hydrocarbons in the oil wastewater effluent of plant for generating electric power “Santa Clara Industrial Los Alevines” was evaluated by means of an experimental subsurface wetland. The first step was to characterize the effluent wastewater from the primary treatment, currently installed in the entity, proving that they do not conform with the Cuban Dumping Standard NC: 27/2012. The experimental system was assembled consisting of a column filled with sugarcane bagasse, previously evaluated, as secondary treatment and the subsurface wetland as tertiary treatment, obtaining a removal efficiency in the wetland of 68 % for COD and over 35 % for fats, oils and hydrocarbons. A kinetic study of the removal of COD in the experimental wetland was also carried out, obtaining a better adjustment of the experimental data to the first-order kinetic model with a kinetic constant of 2,002 d-1.

Impurities adsorption from the clarified juice of the sugarcane industry by pyrolized biomass

RESUMEN En este trabajo se prepararon dos adsorbentes a partir de la cáscara del fruto de Jatropha curcas, para evaluar su efectividad en la remoción de impurezas coloreadas presentes en el jugo clarificado obtenido del proceso de fabricación de azúcar de caña. Partiendo de la cáscara molida y tamizada (diámetro<2 mm) del fruto de Jatropha curcas se fabricaron dos pirolizados mediante deshidratación inicial con ácido concentrados (ácido sulfúrico y ácido fosfórico), y posterior pirólisis a 500 ºC. Se verificó, mediante análisis estadístico, que el PAF (elaborado por deshidratación con ácido fosfórico) eliminó el 47,4±1,8 % de las impurezas coloreadas, con respecto al 36,8±1,6 % eliminado por el PAS (elaborado por deshidratación con ácido sulfúrico). Los parámetros de calidad del PAF se encuentran dentro de los intervalos establecidos para este tipo de material adsorbente. Ninguno de los pirolizados contaminó el jugo clarificado. Teniendo en cuenta los resultados, se sugiere la introducción de estos materiales en el proceso productivo de la industria azucarera.

ABSTRACT In this work, two adsorbents were prepared from the Jatropha curcas fruit shell to evaluate its effectiveness in the colored impurities remotion present in the clarified juice, which is obtained from the sugarcane industry. Using milled and sieved Jatropha curcas fruit shell (diameter <2 mm), two pyrolized were produced, by initial dehydration with concentrated acids (sulfuric and phosphoric acid), and subsequent pyrolysis at 500 °C in nitrogen atmosphere. It was verified, by statistical analysis, that PAF (elaborated by phosphoric acid dehydration) eliminated 47,4±1,8 % of the colored impurities compared to 36,8±1,6 % eliminated by PAS (elaborated by sulfuric acid dehydration). The quality parameters of the PAF are within the ranges established for this type of adsorbent material. None of the pyrolized materials contaminated the clarified juice. Considering these results, can be suggested the introduction of these adsorbent materials into the productive process of the sugarcane industry.

Effect of the rate of heating and the biomass in the kinetic of its pyrolysis

RESUMEN Este trabajo tiene como objetivo precisar la influencia del tipo de biomasa y la velocidad de calentamiento ((), en la cinética de descomposición pirolítica de Teca y Guachapelí. Experimentalmente se caracterizó la biomasa química y energéticamente utilizando análisis elemental e inmediato y se pirolizó la muestra utilizando dos equipos de análisis térmico, uno convencional (ATG) y otro de análisis simultáneo (ATG, TGD, CDB). La caracterización química demostró las potencialidades de las biomasas como fuentes de energía. El estudio cinético realizado identificó los modelos cinéticos y los valores de energía de activación, para la devolatilización de hemicelulosa, celulosa y lignina para ambas maderas, demostrándose que no se debe escoger a priori el modelo F1, como el determinante. Se demuestra la influencia de la velocidad de calentamiento y del tipo de biomasa en los resultados cinéticos obtenidos, por lo tanto, no deben extrapolarse resultados de bajas a altas velocidades de calentamiento.

ABSTRACT The objective of this work is to determine the influence of the type of biomass and the heating rate (() on the pyrolytic decomposition kinetics of Teca and Guachapelí. Experimentally, chemical and energetic biomass were characterized using elemental and immediate analysis and the sample was pyrolyzed using two thermal analysis equipment, one conventional (ATG) and one of simultaneous analysis (ATG, TGD, CDB). The chemical characterization demonstrated the potentialities of biomass as energy sources. The kinetic study carried out identified kinetic models and activation energy values for the devolatilization of hemicellulose, cellulose and lignin for both woods, demonstrating that the F1 model should not be chosen a priori, as the determinant. The influence of the heating rate and the type of biomass on the obtained kinetic results is demonstrated, therefore, results of low to high heating rates should not be extrapolated.

Verification of the determination of orthophosphates in the digestate of swine residuals in Sancti Spíritus province

RESUMEN El residual resultante de la digestión anaerobia (digestato) es considerado un valioso abono orgánico por ser rico en nutrientes esenciales, para el crecimiento y desarrollo de las plantas. El presente trabajo fue realizado en el Laboratorio de biogás e ingeniería ambiental de la Universidad de Sancti Spíritus, con el objetivo de verificar el desempeño del método espectrofotométrico de determinación de ortofosfatos, en las fracciones sólida y líquida del digestato, generado a partir del biodigestor tipo Chino y residuales porcinos de la provincia de Sancti Spíritus, Cuba. Para la evaluación del método se determinaron los parámetros: precisión en términos de repetitividad y reproducibilidad intermedia y la veracidad. Se demostró que el método es preciso y veraz en todo el rango de concentraciones de la técnica analítica (2 a 18 ppm). Las fracciones sólida y líquida contienen fósforo en forma de iones ortofosfatos, por lo que puede utilizarse como fertilizante.

ABSTRACT The residual resulting from anaerobic digestion (digestate), is considered a valuable organic fertilizer because it is rich in essential nutrients for the growth and development of plants. The present work was carried out in the Laboratory of biogas and environmental engineering of the University of Sancti Spíritus with the objective of verifying the performance of the spectrophotometric method of determination of orthophosphates in the solid and liquid fractions of the digestate generated from the Chinese-type biodigestor and residual pigs from the Sancti Spíritus province, Cuba. For the evaluation of the method, the following parameters were determined: precision in terms of repeatability and intermediate reproducibility and accuracy. It was demonstrated that the method is accurate and truthful in the entire range of concentrations of the analytical technique (2 to 18 ppm). The solid and liquid fractions contain phosphorus in the form of orthophosphate ions, so it can be used as a fertilizer.