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Revista Cubana de Medicina Militar
versão On-line ISSN 1561-3046
Resumo
THINH, Duc Pham et al. A new method for synthesis of N,N-diethyl-m-methylbenzamide. Rev Cub Med Mil [online]. 2021, vol.50, n.4 Epub 01-Dez-2021. ISSN 1561-3046.
Introducción:
La N,N-dietil-m-metilbenzamida o N,N-dietil-m-toluamida (DEET), es muy conocida como repelente de insectos. Además, se utiliza para mejorar la administración dérmica y transdérmica de muchos fármacos.
Objetivos:
Presentar un procedimiento factible para sintetizar DEET a partir de ácido m-toluico y dietilamina.
Métodos:
El ácido m-toluico fue activado con 1,1’-carbonil-diimidazol, para obtener el producto intermedio 1- (m-toluoil) imidazol que continúa reaccionando con dietilamina, para producir DEET. De este modo, se mejoran los factores que afectan la síntesis de N, N-dietil-m-toluamida.
Resultados:
Se obtuvo DEET mediante un procedimiento óptimo. Los subproductos de la reacción son solubles en agua; se eliminan fácilmente mediante el método de extracción líquido-líquido con agua y diclorometano. La mayor parte del DEET obtenido tiene gran pureza. Los rendimientos fueron del 94 al 95 %.
Conclusiones:
Se ha proporcionado una ruta mejorada para una síntesis simple y eficaz de DEET a partir de ácido m-toluico y dietilamina en presencia de 1,1'-carbonil-diimidazol. El procedimiento de síntesis se realizó en un solo reactor y el aislamiento de DEET se logró mediante extracción líquido-líquido. El tiempo total de procedimiento se redujo significativamente. Este método de síntesis es fácilmente escalable y factible industrialmente.
Palavras-chave : ácido m-toluico; N, N-dietil-m-toluamida; ingrediente, repelente de insectos.