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Revista Cubana de Farmacia

versión On-line ISSN 1561-2988

Rev Cubana Farm v.35 n.1 Ciudad de la Habana ene.-abr. 2001

 

Instituto de Farmacia y Alimentos Universidad de La Habana

Extracto etéreo de frutos de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) por el sistema acoplado CG-EM

Juan Abreu Payrol,1 Migdalia Miranda Martínez2 y Janet Lora García3

Resumen

Se realizó el estudio del extracto etéreo de frutos de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) mediante el sistema acoplado CG-EM. Se detectó la presencia de los ácidos 2-pentenodioico, octanodioico, ftálico, cítrico, nonanodioico, 12-metiltetradecanoico, palmítico, oleico, linolénico, esteárico, 11,14,17-eicosatrienoico y 11,14-eicosadienoico. La identificación fue realizada sobre la base de los tiempos de retención y fue confirmada por comparación de los espectros de masas con los de patrones. Por primera vez es informada la presencia de estos compuestos en los frutos de B. pinguin L.

DeCS: PLANTAS MEDICINALES; ESPECTROMETRIA DE MASA/métodos; CROMATOGRAFIA DE GASES/métodos; ESTERES; ACIDOS GRASOS.

Rafauff y otros, en 1981, al caracterizar algunos componentes de la raíz y tallo basal de Bromelia pinguin L. (piña de ratón) habían detectado la presencia de 1-mono-araquidina y de los ácidos esteárico, palmítico y aráquico.1

Los ácidos se encuentran en todos los organismos vivos, presentándose con elevada frecuencia ellos mismos o sus derivados.2 Los lípidos o ésteres grasos se obtienen por expresión o extracción con

solventes, luego se someten a saponificación y por cambio de solventes se separan las sales de los ácidos grasos.3

Con frecuencia se preparan los ésteres de metilo para efectuar comparaciones cromatográficas en fase de vapor de los tiempos de retención de compuestos conocidos con otros desconocidos. Los ésteres de metilo tienen la ventaja de que son más volátiles, se separan más fácilmente y para cromatografía gaseosa eluyen de la columna dando picos más agudos que los ácidos correspondientes4 (Miranda M. Contribución al estudio farmacológico del Eucalyptus citriodora Hook que crece en Cuba. Universidad de La Habana, Facultad de Farmacia y Alimentos. Ciudad de La Habana, 1989).

El acoplamiento de la cromatografía gaseosa con la espectrometría de masas (CG-EM) es reconocido en el mundo por sus grandes posibilidades de identificación y se utiliza ampliamente en los estudios estructurales y en el análisis de mezclas complejas de compuestos orgánicos.

Las bases de datos de espectros son de gran utilidad para caracterizar, de forma rápida y eficiente, compuestos orgánicos con estructuras muy diversas.5,6

Métodos

Se procedió a la extracción y aislamiento de compuestos del fruto mediante el procedimiento expuesto en la figura 1. Los ésteres metílicos se prepararon según Miranda (1989).

El análisis de los ésteres metílicos de los ácidos grasos por el sistema acoplado CG-EM se realizó en un equipo TRIO-1 000 con impacto electrónico a 70 eV, bajo las siguientes condiciones:

  • Columna capilar de 25 m de largo y 0,25 mm de diámetro interno, impregnada con OV-1701 como fase estacionaria.
  • Volumen inyectado: 1 mL (splitless 15 s).

Fig. 1. Diagrama de extracción y obtención de la fracción para CG-EM.

  • Temperatura de inyección: 270 °C.
  • Temperatura de la fuente y la interfase: 270 °C.
  • Temperatura inicial del horno: 100 °C por 1 min.
  • Programación de temperatura: 10 °C por minuto hasta temperatura final de 270 °C por 15 min.

Resultados

El cromatograma gaseoso obtenido muestra la composición compleja del extracto analizado (fig. 2). Está dividido en 2 partes, de tiempo de retención 0 a 12,00 min la primera parte y de tiempo de retención 12,00 a 22,00 min la segunda parte, para tener una ampliación que nos permitiera estudiarlo mejor.

La fracción de ácidos grasos obtenida según el procedimiento descrito, se analizó por el sistema acoplado CG-EM y se compa-raron los valores de tiempo de retención y espectros de los diferentes picos cromato-gráficos con los de patrones auténticos.

En la tabla se indican los picos cromato-gráficos que pudieron ser asignados siguiendo estos criterios.

Discusión

El cromatograma gaseoso de los éste-res metílicos de los ácidos grasos (fig. 2) presentó aproximadamente 35 picos croma-tográficos, de ellos 2 mayoritarios, detec-tados por ampliación de las zonas croma-tográficas.

El análisis de los expectros de masas permitió confirmar la identificación de 12 componentes (tabla).

Puede apreciarse que el componente mayoritario es el ácido linolénico, seguido por el ácido esteárico y luego por el ácido palmítico. Se observa la presencia de ácidos dicarboxílicos y tricarboxílicos, así como de ácidos aromáticos. La composición de ácidos grasos de este fruto no se ha repor-tado con anterioridad en la literatura.

Fig. 2. Cromatograma gaseoso de la fracción de ésteres metílicos de los ácidos grasos.

Tabla . Compuestos identificados en la fracción de ácidos grasos

 

Pico No.

Tiempo de retención (min)
Compuesto

1

3,70
Ácido 2-pentenodioico, dimetil éster
6
7,78
Ácido octanodioico, dimetil éster
11
8,52
Ácido ftálico, dimetil éster
13
8,88
Ácido 2-hidroxi-1,2,3-tricarboxipropano, trimetil éster (ácido cítrico)
14
8,97
Ácido nonanodioico, dimetil éster
21
11,13
Ácido 12-metiltetradecanoico, metil éster
25
12,23
Ácido hexadecanoico, metil éster (ácido palmítico)
26
14,00
Ácido 9-octadecenoico, metil éster (ácido oleico)
27
14,15
Ácido 9,12-octadecadienoico, metil éster (ácido linolénico)
28
14,16
Ácido octadecanoico, metil éster (ácido esteárico)
29
14,25
Ácido 11,14,17-eicosatrienoico, metil éster
32
15,45
Ácido 11,14-eicosadienoico, metil éster

La mayoría de los compuestos quedaron sin identificar. Con tiempos de retención entre 8-10 min, los compuestos parecen ser ácidos aromáticos y dicarboxílicos, según los patrones de fragmentación observados. Alrededor de los 18 min, los patrones de fragmentación apuntan a ácidos triinsaturados isoméricos.

El estudio del extracto etéreo de frutos de B. pinguin L. determinó la composición compleja de la porción apolar de este fruto. Quedan por identificar un buen número de otros compuestos ácidos, que parecen ser aromáticos, dicarboxílicos y poliinsatu-rados principalmente.

Summary

The study of the ethereal extract from fruits of Bromelia pinguin L. ("piña de ratón") was conducted by the CG-EM coupled system. The following acids were detected: 2-pentanedioic, octanedioic, phthalic, citric, nonanodioic, 12-methyltetradecanoic, palmitic, oleic, linoleic, stearic, 11,14,17-eicosatrie-noic and 11,14-eicosadienoic. Their identification was based on the times of retention and it was confirmed by comparing the spectra of masses with those of patterns. The presence of these compounds in the fruits of B. pinguin L. is reported for the first time.

Subject headings: PLANTS, MEDICINAL; SPECTRUM ANALYSIS/methods; CHROMATOGRAPHY, GAS/methods; ESTERS; FATTY ACIDS.

Referencias bibliográficas

  1. Raffauf RF, Menanchery MD, Le Quesne PW, Arnold EV, Clardy J. Antitumor plants. 11. Diterpenoid and flavonoid constitutents of Bromelia pinguin L. J Org Chem 1981;46(6):1094-8.
  2. Trease GE, Evans WC. Lipids. En: Tratado de Farmacognosia. 13 ed. México DF: Interamericana, McGraw-Hill, 1991:231-67.
  3. Claus EP, Tyler VE. Lípidos. En: Farmacognosia. La Habana: Editorial Ciencia y Técnica, 1970:177-97.
  4. Pasto DJ, Johnson CR. Espectrometría de masas. En: Determinación de estructuras orgánicas. La Habana: Editorial Pueblo y Educación, 1980:215-45.
  5. Cooper JW. Mass spectrometry. En: Spectroscopic technique for organic chemist. La Habana: Editorial Pueblo y Educación, 1980:192-221.
  6. Pérez CS, Alonso E, González L. Espectrometría de masas. La Habana: Universidad de La Habana, 1988:235.

Recibido: 11 de agosto del 2000. Aprobado: 12 de septiembre del 2000.
M. Sc. Juan Abreu Payrol. Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de La Habana. Ave 23 No. 21422 entre 214 y 222, La Coronela, municipio La Lisa, Ciudad de La Habana, Cuba.

 

1 Profesor Auxiliar.
2 Profesora Titular.
3 Licenciada en Ciencias Farmacéuticas. Centro de Química Farmacéutica.