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Revista Cubana de Farmacia

versión impresa ISSN 0034-7515versión On-line ISSN 1561-2988

Rev Cubana Farm v.31 n.3 Ciudad de la Habana sep.-dic. 1997

 

Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de La Habana

Bases débiles minoritarias de la raíz de Rauvolfia viridis Roem. et Schult.

Jorge A. Martínez Pérez,1 Adonis Bello Alarcón,2 Osmany Montero Tápanes3 y Víctor Fuente Fiallo4

1 Doctor en Ciencias Farmacéuticas. Profesor Auxiliar.
2 Master en Ciencias.
3 Licenciado en Ciencias Farmacéuticas.
4 Doctor en Ciencias Biológicas. Instituto de Investigaciones Fundamentales de la Agricultura.

RESUMEN

Se realizó un estudio químico de la raíz de la especie Rauvolfia viridis Roem. et Schult. que crece en Cuba, con el objetivo de profundizar en este tema. Se aislaron, purificaron y caracterizaron diferentes alcaloides correspondientes a las bases débiles, entre los que se encuentran la ajmalidina, la a-yohimbina, la quebrachidina, la reserpinina y la yohimbina. Se descarta la presencia de reserpina.

Descriptores DeSC: RAUWOLFIA, ALCALOIDES DE RAUWOLFIA/aislamiento y purificación; RAICES DE PLANTA/química.

El ínteres fitoquímico de las especies del género Rauvolfia rebasa los límites de constituir fuentes de reserpina y sus congéneres.1 Desde hace ya décadas se reconoce que sus especies acumulan, en cantidades apropiadas para su explotación comercial, otros alcaloides indólicos de interés farmacológico, terapéutico y/o económico, entre los que se pueden citar las yohimbinas, la ajmalina, la ajmalicina, la serpentina, entre otros.2

Los aspectos anteriormente señalados así como la necesidad de explotar más profundamente los recursos naturales de nuestro país, han constituido un estímulo para la realización de este trabajo, el cual profundiza en la composición alcaloidal de la raíz de Rauvolfia viridis Roem. et Schult.3,4

MÉTODOS

Se utilizaron las raíces de las plantas colectadas en julio de 1986, 1987 y 1991, en las inmediaciones del río Cauto, provincia Granma.

Una vez separadas las raíces del resto del vegetal, se descortezan manualmente y se someten a un proceso de secado al aire durante varias semanas. Luego se secan en estufa durante 24 h a temperatura entre 40 y 50 EC y con circulación forzada de aire.

Por último, las cortezas se muelen a polvo fino y se procede a la extracción y purificación preliminar de los alcaloides, según se ha descrito en publicaciones anteriores.4

En este trabajo se enfrentó el estudio de la porción de bases débiles correspondiente a la fracción A. Para ello, los alcaloides reunidos de esta fracción se separaron por procedimiento de gradiente ácido, para rendir 3 grupos de bases: débiles, moderadas y fuertes, según se ha descrito en un trabajo anterior (Martínez JA. Alcaloides de Rauwolfia viridis Roem. et Schult. y R tetrahylla L. Interés farmacéutico actual. Tesis de Doctorado. Universidad de La Habana. 1989).

Se refraccionaron 10 g de las bases débiles mediante distribución en contracorriente (DCC) en un equipo tipo Craig Post (Gallempkamp), automático, de 120 intercambiadores con las condiciones que se resumen posteriormente.

Las técnicas y solventes empleados se han presentado en una publicación anterior.4

Los productos aislados han sido purificados por recristalizaciones sucesivas hasta garantizar un alto grado de pureza, apropiado para el análisis espectroscópico.

RESULTADOS

En la tabla 1 se presentan los resultados de la técnica de contracorriente para la fracción de las bases débiles presentes en la corteza de R. viridis Roem. et Schult.

Del conjunto de intercambiadores 12-26 se logra la cristalización de quebrachidina y a-yohimbina, de los intercambiadores 27-31 se cristaliza yohimbina y, por último, los intercambiadores 0-11 se reúnen y se someten a otro proceso de contracorriente (tabla 2), de manera que se obtiene por cristalización ajmalidina y reserpinina.

TABLA 1. DCC de la fracción de bases débiles de la corteza de R. viridis Roem et Schult.
 

Peso
Grupo
Intercambiadores
Composición (g)
I
0-11
Varios alcaloides
4,34
II
12-26
Quebrachidin a, a-yohimbina
1,31
III
27-31
Ajmalina y otros
0,40
IV
32-73
Alcaloides menores
3,49
Técnica: elusión simple; sistema: cloroformo-buffer citrato 0,1 mol/L (pH 6,0 y pH 4,4); U = 48 intercambiadores (36 transferencia a pH 6,0 y 40 a pH 4,4); R = V móvil/V fija = 1; muestra: 10 g de bases débiles.

 TABLA 2. DCC de la fracción de bases débiles de la raíz de R. viridis Roem. et Schult.

Grupo
Intercambiadores
Composición
Peso (g)
I
0-9
Reserpina y otros alcaloides
2,23
II
10-32
Ajmalidina y alcaloides menores
0,57
III
33-final
Alcaloides menores
0,49
Técnica: fundamental; sistema: cloroformo-buffer citrato 0,1 mol/L (pH 3,0); N = 49 transferencia; R = V móvil/V fija = 1; muestra: 4 g de la fracción 0-11 por DCC, anterior.

DISCUSIÓN

De las fracciones 12-26 (tabla 1), que reúnen 2 alcaloides importantes de la porción bases débiles, se logra la cristalización de quebrachidina. Para ello se disuelve la muestra en la cantidad mínima de metanol y se refrigera toda la noche, de manera que se obtienen 2 cosechas. De la primera se lograron 273 mg, sometiéndose las aguas madres, tras su concentración, a una nueva cristalización, de las que se obtuvieron 239 mg.

Las aguas madres de la segunda cosecha se concentran y se someten a una separación por cromatografía en capa preparativa, así se logra la separación de a-yohimbina que se cristalizó en forma de clorhidrato de una mezcla acetona-metanol (161 mg). El sistema cromatográfico empleado fue acetona : éter de petróleo : tetracloruro de carbono : isooctano (35:30:20:15).5

De los intercambiadores 27-31 luego de la evaporación del solvente, se efectuó la redisolución en acetona, y mediante la acidificación del medio con ácido clorhídrico se obtiene el alcaloide yohimbina en estado cristalino.

El conjunto de intercambiadores 0-11 reúnen un elevado número de componentes minoritarios que se sometieron a una posterior redistribución en contracorriente (tabla 2).

La fracción de los intercambiadores 10-32 que contiene como componente principal ajmalidina, se concentró a seco y se redisolvió en metanol para su cristalización. Se obtuvo una primera cosecha de cristales, tras añadir éter di-isopropílico hasta incipiente turbidez (104 mg).

La fracción de los intercambiadores 0-9, se redistribuyó en contracorriente en el sistema constituido por una fase metanol-agua (70 %) y éter de petróleo (60-80 EC), para rendir, en forma análoga a la descrita en un trabajo anterior,6 la base reserpinina. Otros intentos de cristalizar alcaloides a partir de esta última experiencia han sido, por ahora, negativos.

Las bases a-yohimbina, quebrachidina, yohimbina y reserpinina se identificaron contra patrones por cromatografía en capa fina, la determinación de sus puntos de fusión y espectros IR. La plena concordancia de estos parámetros sustenta la caracterización de los productos. En el caso de ajmalidina se realizó un análisis espectral completo (UV, IR,1H-RMN y MS), además de su comparación con muestra sintética del poducto preparada en un trabajo anterior.6

El fraccionamiento de la mezcla de bases débiles resultante de la separación de ajmalina de la raíz de R. viridis Roem. et Schult., ha permitido aislar y purificar los alcaloides ajmalidina, a-yohimbina, quebrachidina, reserpinina y yohimbina. De estos, los 3 primeros no han sido reconocidos con anterioridad para la especie.

Se descarta la existencia de reserpina, al menos en cantidades de interés económico, en esta parte del vegetal.

SUMMARY

It was conducted a chemical study of the root of the species Rauwolfia viridis Roem. et Schult. that grows in Cuba aimed at depening in this topic. Different alkaloids corresponding to the weak bases, such as ajmaline, a-yohimbin, quebrachidine, reserpine and yohimbin, were isolated, purified and characterized. The presence of reserpine is discarded.

Subject headings: RAUWOLFIA; RAUWOLFIA ALKALOIDS/isolation and purification; PLANT ROOTS/chemistry.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

  1. Müller JM, Schitler E, Bein HJ. Reserpine the sedative compound from R. serpentine. Experientia 1952;8:328. CA. 47:8084d 1953.
  2. Reynolds JEF. Martindale. The extra pharmacopeia 28 ed. Londres: The Pharmaceutical Press, 1982:97-110.
  3. Martínez JA. Navajas C, Torres MA. Alcaloides de Rauvolfia. IV. Ajmalina como componente mayoritario de la raíz de R. viridis Roem. et Schult. Rev Cubana Farm 1983;17:221-5.
  4. Martínez JA, Rodríguez MR, Dehesa MA, Machuá M. Alcaloides de Rauvolfia. IX. Alcaloide de la corteza de la raíz de R. viridis Roem. et Schult. Rev Cubana Quim 1988;IV:43-51.
  5. Timmins P, Court WE. Thin layer chromatographic behaviour of some Rauwolfia alkaloids on sílica gel layers. Planta Medica 1975;27:319-24.
  6. Martínez JA, Biart MT, Rodríguez MR, Machúa M. Alcaloides de R. viridis. Separación de bases débiles por distribución en contracorriente. Rev Cubana Farm 1987;21:165-76.
Recibido: 4 de abril de 1997. Aprobado: 15 de junio de 1997.

Dr. Jorge A. Martínez Pérez. Instituto de Farmacia y Alimentos. Universidad de La Habana. Ave 23 No. 21425 entre 214 y 222, La Coronela, municipio La Lisa, Ciudad de La Habana, Cuba.

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