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<article-title xml:lang="es"><![CDATA[Farmacognosia y farmacobotánica de especies pertenecientes a los géneros Esenbeckia y Raputia (Rutaceae)]]></article-title>
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<self-uri xlink:href="http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&amp;pid=S1028-47962013000400015&amp;lng=en&amp;nrm=iso"></self-uri><self-uri xlink:href="http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_abstract&amp;pid=S1028-47962013000400015&amp;lng=en&amp;nrm=iso"></self-uri><self-uri xlink:href="http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_pdf&amp;pid=S1028-47962013000400015&amp;lng=en&amp;nrm=iso"></self-uri><abstract abstract-type="short" xml:lang="es"><p><![CDATA[Introducción: Esenbeckia y Raputia son géneros que pertenecen a la familia Rutaceae, que tienen información etnobotánica relevante, la cual deriva en estudios fitoquímicos que demuestran la cantidad de metabolitos secundarios que producen y su variabilidad molecular, lo cual muestra la importancia de estudios posteriores a estos géneros, que están distribuidos en Centroamérica y Suramérica, con el fín de tener información importante en la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos para combatir enfermedades del tipo microbiano y afines. Objetivos: reunir y analizar información científica actualizada referente a los géneros Esenbeckia y Raputia como fuente natural de compuestos biológicamente activos, los cuales pueden llegar a ser utilizados en la medicina natural por su potencial farmacológico. Métodos: se incluyeron en el análisis artículos científicos y libros relacionados con los temas de composición química, usos tradicionales y evaluaciones farmacológicas, así como otros elementos de interés en la investigación de plantas medicinales. Resultados: la información analizada puede servir de base para el desarrollo de nuevas investigaciones que avalen el empleo en la terapéutica de productos fitoterápicos con elevada eficacia, seguridad y calidad. La revisión de los resultados en otros grupos de investigación permite establecer estrategias racionales de investigación científica, que contribuyan al uso de los recursos que se encuentran en universidades y centros de investigación y salud. Conclusiones: los elementos encontrados en la bibliografía consultada permiten asegurar que las especies pertenecientes a los géneros Esenbeckia y Raputia, pueden ser potencialmente empleadas en usos fitoterapéuticos, debido, entre otras cosas, al importante número de metabolitos secundarios identificados que poseen actividad farmacológica demostrada.]]></p></abstract>
<abstract abstract-type="short" xml:lang="en"><p><![CDATA[Introduction: Esenbeckia and Raputia are genera of the family Rutaceae about which relevant ethnobotanical information has been reported. Such data have been obtained from phytochemical studies showing the number of secondary metabolites they produce and their molecular variability. Hence the importance of later studies about these genera, which are distributed in Central and South America, with the purpose of obtaining important information useful in the search for new therapeutic agents against microbial and other related diseases. Objectives: collect and analyze updated scientific information about the genera Esenbeckia and Raputia as natural sources of biologically active compounds which may be used in natural medicine due to their pharmacological potential. Methods: the analysis included scientific papers and books dealing with the chemical composition, traditional uses and pharmacological evaluation of medicinal plants, as well as other topics of interest to natural medicine research. Results: the information analyzed may be the starting point for new research demonstrating the effectiveness, safety and quality of phytotherapy. Review of the results obtained by other research teams makes it possible to establish rational scientific research strategies, thus contributing to the use of resources from universities, research centers and health institutions. Conclusions: according to the information found in the literature consulted, species of genera Esenbeckia and Raputia may be used for phytotherapeutic purposes, due, among other reasons, to the considerable number of identified secondary metabolites with proven pharmacological activity.]]></p></abstract>
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</front><body><![CDATA[ <div align="right">       <p><font face="Verdana" size="2"><B>ART&Iacute;CULO DE REVISI&Oacute;N </B></font></p>       <p>&nbsp;</p> </div> <B>      <P>      <P><font face="Verdana" size="4">Farmacognosia y farmacobot&aacute;nica de especies    pertenecientes a los g&eacute;neros <I>Esenbeckia</I> y <I>Raputia</I> (Rutaceae)    </font>     <P>&nbsp;      <P><font size="3" face="Verdana">Pharmacognosy and pharmacobotany of species of    genera <i>Esenbeckia</i> and <i>Raputia</i> (Rutaceae) </font>      <P>&nbsp;     <P>&nbsp;  </B>      <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><b><font face="Verdana" size="2">Dr. C. Carlos Andr&eacute;s Coy Barrera,<SUP>I</SUP>    Dr. C. Luis Enrique Cuca Su&aacute;rez,<SUP>II</SUP> Ing. Carolina Quintero    Londo&ntilde;o<SUP>I </SUP></font></b>     <P><font face="Verdana" size="2"><SUP>I </sup>Universidad Militar Nueva Granada.    Cundinamarca, Colombia.    <br>   </font><font face="Verdana" size="2"><SUP>II </SUP>Universidad Nacional de Colombia.    Bogot&aacute; D.C., Colombia. </font>     <P>&nbsp;     <P>&nbsp;  <hr size="1" noshade> <font face="Verdana" size="2"><B>RESUMEN</B></font>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Introducci&oacute;n:</b> <I>Esenbeckia</I>    y <I>Raputia</I> son g&eacute;neros que pertenecen a la familia Rutaceae, que    tienen informaci&oacute;n etnobot&aacute;nica relevante, la cual deriva en estudios    fitoqu&iacute;micos que demuestran la cantidad de metabolitos secundarios que    producen y su variabilidad molecular, lo cual muestra la importancia de estudios    posteriores a estos g&eacute;neros, que est&aacute;n distribuidos en Centroam&eacute;rica    y Suram&eacute;rica, con el f&iacute;n de tener informaci&oacute;n importante    en la b&uacute;squeda de nuevos agentes terap&eacute;uticos para combatir enfermedades    del tipo microbiano y afines. <B>    <br>   Objetivos:</B> reunir y analizar informaci&oacute;n cient&iacute;fica actualizada    referente a los g&eacute;neros <I>Esenbeckia</I> y <I>Raputia</I> como fuente    natural de compuestos biol&oacute;gicamente activos, los cuales pueden llegar    a ser utilizados en la medicina natural por su potencial farmacol&oacute;gico.    <B>    <br>   M&eacute;todos:</B> se incluyeron en el an&aacute;lisis art&iacute;culos cient&iacute;ficos    y libros relacionados con los temas de composici&oacute;n qu&iacute;mica, usos    tradicionales y evaluaciones farmacol&oacute;gicas, as&iacute; como otros elementos    de inter&eacute;s en la investigaci&oacute;n de plantas medicinales. <B>    <br>   Resultados:</B> la informaci&oacute;n analizada puede servir de base para el    desarrollo de nuevas investigaciones que avalen el empleo en la terap&eacute;utica    de productos fitoter&aacute;picos con elevada eficacia, seguridad y calidad.    La revisi&oacute;n de los resultados en otros grupos de investigaci&oacute;n    permite establecer estrategias racionales de investigaci&oacute;n cient&iacute;fica,    que contribuyan al uso de los recursos que se encuentran en universidades y    centros de investigaci&oacute;n y salud. <B>    <br>   Conclusiones:</B> los elementos encontrados en la bibliograf&iacute;a consultada    permiten asegurar que las especies pertenecientes a los g&eacute;neros <I>Esenbeckia</I>    y <I>Raputia</I>, pueden ser potencialmente empleadas en usos fitoterap&eacute;uticos,    debido, entre otras cosas, al importante n&uacute;mero de metabolitos secundarios    identificados que poseen actividad farmacol&oacute;gica demostrada. </font>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Palabras clave:</B> Rutaceae,<I> Esenbeckia</I>,    <I>Raputia</I>, alcaloides, cumarinas, limonoides. </font> <hr size="1" noshade> <b><font size="2" face="Verdana">ABSTRACT </font> </b>      <p><font size="2" face="Verdana"><b>Introduction:</b> <i>Esenbeckia</i> and <i>Raputia</i>    are genera of the family Rutaceae about which relevant ethnobotanical information    has been reported. Such data have been obtained from phytochemical studies showing    the number of secondary metabolites they produce and their molecular variability.    Hence the importance of later studies about these genera, which are distributed    in Central and South America, with the purpose of obtaining important information    useful in the search for new therapeutic agents against microbial and other    related diseases. <b>    <br>   Objectives:</b> collect and analyze updated scientific information about the    genera <i>Esenbeckia</i> and <i>Raputia</i> as natural sources of biologically    active compounds which may be used in natural medicine due to their pharmacological    potential. <b>    <br>   Methods:</b> the analysis included scientific papers and books dealing with    the chemical composition, traditional uses and pharmacological evaluation of    medicinal plants, as well as other topics of interest to natural medicine research.    <b>    <br>   Results:</b> the information analyzed may be the starting point for new research    demonstrating the effectiveness, safety and quality of phytotherapy. Review    of the results obtained by other research teams makes it possible to establish    rational scientific research strategies, thus contributing to the use of resources    from universities, research centers and health institutions. <b>    <br>   Conclusions:</b> according to the information found in the literature consulted,    species of genera <i>Esenbeckia</i> and <i>Raputia</i> may be used for phytotherapeutic    purposes, due, among other reasons, to the considerable number of identified    secondary metabolites with proven pharmacological activity. </font>      <p><font size="2" face="Verdana"><b>Key words:</b> Rutaceae,<i> Esenbeckia</i>,    <i>Raputia</i>, alkaloids, coumarins, limonoids. </font> <hr size="1" noshade>     <p>&nbsp;</p>     <p>&nbsp;</p> <B>     ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P>      <P><font face="Verdana" size="3">INTRODUCCI&Oacute;N</font>  </B>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">La familia Rutaceae comprende un amplio n&uacute;mero    de plantas con alto potencial qu&iacute;mico y farmacol&oacute;gico. Muchas    de estas especies han sido importantes por la aplicabilidad que poseen dentro    de la medicina folcl&oacute;rica tradicional; que va desde el tratamiento de    enfermedades en la piel, de tipo al&eacute;rgico como la curaci&oacute;n de    ulceraciones y heridas superficiales, hasta la atenci&oacute;n de enfermedades    gastrointestinales,<SUP>2</SUP> como diarrea, disenter&iacute;a. Tambi&eacute;n    se usa como febr&iacute;fugo,<SUP>1</SUP> estimulante, para afecciones paral&iacute;ticas,    diur&eacute;tico, analg&eacute;sico,<SUP>2</SUP> t&oacute;nico, de ant&iacute;doto    contra mordedura de serpiente, hemorragias, cataratas<SUP>3</SUP> y reumatismo.<SUP>4</SUP>    En general las especies de la familia Rutaceae se caracterizan porque de ellas    se ha aislado un significativo n&uacute;mero de metabolitos secundarios, principalmente    alcaloides,<SUP>5-10</SUP> cumarinas<SUP>6-13 </SUP>y algunos tipos de lignanos,<SUP>7</SUP>    que se caracterizan por poseer una lista interesante de actividades biol&oacute;gicas.<SUP>8-10</SUP>    Si a lo anterior se suma que las sociedades humanas han logrado avances cient&iacute;ficos    en diversos campos, se hace necesario incrementar las investigaciones en b&uacute;squeda    de estructuras &#171;lead&#187; o &#171;plantilla&#187; para f&aacute;rmacos    eficientes contra la inflamaci&oacute;n, las enfermedades cardiovasculares y    afecciones endocrinol&oacute;gicas, as&iacute; como para enfermedades mucho    m&aacute;s graves como el c&aacute;ncer, que constituye m&aacute;s de 12 % de    la mortalidad mundial de acuerdo a la Organizaci&oacute;n Mundial de la Salud,    o las enfermedades infecciosas ocasionadas por pat&oacute;genos bacterianos,    f&uacute;ngicos y virales y las enfermedades tropicales causadas por par&aacute;sitos    protozoarios (malaria, amibiasis, toxoplasmosis, tripanosomiasis y leishmaniosis),    que afectan aproximadamente a 25 % de la poblaci&oacute;n mundial.<SUP>9-25</SUP>    </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Familia Rutaceae</B> </font>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Descripci&oacute;n bot&aacute;nica y taxon&oacute;mica</I>    </font>     <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2">La familia Rutaceae abarca unas 1 600 especies    de arbustos y &aacute;rboles, raramente se encuentran plantas herb&aacute;ceas,    predominan en los pa&iacute;ses c&aacute;lidos del antiguo y del nuevo mundo.<SUP>10</SUP>    Por su taxonom&iacute;a se caracterizan porque tienen las hojas simples, a veces    divididas en segmentos muy numerosos o compuestas, en las cuales suelen hallarse    bolsitas de esencia, que vistas las hojas a contraluz, aparecen como puntos    claros y semejan estar perforadas. Las flores tienen el c&aacute;liz y la corola    de 4 o 5 piezas y los estambres est&aacute;n com&uacute;nmente en un n&uacute;mero    doble, es decir, 8 o 10, a veces en mayor n&uacute;mero y con los filamentos    soldados en grupos, como en el g&eacute;nero de los naranjos y los limoneros.    El pistilo se asienta sobre una especie de disco basal m&aacute;s o menos grueso    y el fruto forma de 4 a 5 cavidades, o hasta 10 en los limones y naranjas; puede    ser seco y abridero, como en las Rudas y Dictamos, o carnoso e indehiscente    como en el g&eacute;nero<I> Citrus. </I>Otra de las caracter&iacute;sticas de    las especies de esta familia es que poseen aceites esenciales en diferentes    &oacute;rganos, en la corteza del tallo, en las hojas, en las flores y en los    frutos.<SUP>11-26</SUP><I> </I>La utilidad en diferentes campos de especies    de esta familia es numerosa, por ejemplo en la industria alimenticia se encuentra    el g&eacute;nero <I>Citrus</I> al que corresponden los c&iacute;tricos como    la naranja, mandarina etc., en la industria farmacol&oacute;gica el g&eacute;nero    <I>Haplophyllum</I>, rico en alcaloides, y en la industria ornamental el g&eacute;nero    <I>Hortia</I> que posee flores vistosas. </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Los estudios de clasificaci&oacute;n taxon&oacute;mica    muestran que la familia Rutaceae pertenece a la clase angiosperma, a la subclase    Archiclamydeae, orden Sapindales, suborden Rutales, este suborden est&aacute;    conformado por 5 familias: Rutaceae, Georaceae, Burseraceae, Simaroubaceae,    Meliaceae.<SUP>12</SUP> La familia Rutaceae consta de 6 subfamilias: Rutoidea    (5 tribus y 15 subtribus), Dyctiolomatoidea, Flindersioidea, Spatheloidea, Toddaloidea,    (1 tribu y 5 subtribus). Los g&eacute;neros m&aacute;s abundantes son: <I>Fagara,    Zanthoxylum, Haplophyllum, Phebalium, Esenbeckia, Cusparia, Galipea, Diosmia,    Citrus, Skinmia, Ruta, Dictamnus, Casimiroa, Amyris, Murraya y Hortia.</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Origen y distribuci&oacute;n geogr&aacute;fica</I>    </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Las especies de esta familia se encuentran ubicadas    en regiones tropicales y subtropicales, y algunas especies se encuentran m&aacute;s    distribuidas en las zonas templadas del planeta.<SUP>27</SUP> La familia Rutaceae    es la m&aacute;s ampliamente distribuida en Colombia, sobre todo en la cordillera    central.<SUP>13</SUP> Se han identificado 19 g&eacute;neros (<a href="/img/revistas/pla/v18n4/t0115413.gif">tabla    1</a>), cuyos ejemplares se encuentran clasificados en los diferentes herbarios    del pa&iacute;s. </font>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">G&eacute;neros de la familia Rutaceae encontrados    en Colombia: </font>     <P><font face="Verdana" size="2">1. <I>Amyris.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">2. <I>Angostura.    ]]></body>
<body><![CDATA[<br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">3. <I>Casimiroa.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">4. <I>Citrus.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">5. <I>Coleonema.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">6. <I>Cusparia.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">7. <I>Erythrochiton.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">8<I>. Esenbeckia.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">9. <I>Galipea.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">10. <I>Hortia.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">11. <I>Monnieria.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">12. <I>Murraya.    ]]></body>
<body><![CDATA[<br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">13. <I>Peltostigma.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">14. <I>Pilocarpus.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">15<I>. Pitavia.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">16. <I>Raputia.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">17. <I>Ruta.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">18. <I>Ticorea.    <br>   </I></font><font face="Verdana" size="2">19. </font> <font face="Verdana" size="2"><I>Zanthoxylum.    </I></font>     <P>&nbsp; <I>     <P>      <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P><font face="Verdana" size="2">Fitoqu&iacute;mica y farmacolog&iacute;a</font> </I>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">En la familia Rutaceae se ha encontrado gran    variedad de metabolitos, entre los cuales, vale la pena mencionar: alcaloides,<SUP>14</SUP>    cumarinas,<SUP>15,16 </SUP>cromanos, flavonoides,<SUP>17,18</SUP> lignanos,    limonoides, terpenos, aceites esenciales,<SUP>19-35 </SUP>y otros metabolitos    de menor importancia para la familia, debido a los escasos reportes que se tienen    estos, como son &aacute;cido benzoico y sus derivados, cin&aacute;mico, etc.,    y arilcetonas.<SUP>20-22,27</SUP> </font>     <P>&nbsp;      <P>      <P> <font face="Verdana" size="2"><B>G&eacute;nero <I>Esenbeckia</I> </B></font>    <br>       <br>   <B> </B> <B>     <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2">Descripci&oacute;n morfol&oacute;gica del g&eacute;nero    <i>Esenbeckia</i></font>  </B>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Comprende principalmente &aacute;rboles, plantas    le&ntilde;osas, arbustos y en muy pocas ocasiones hierbas. Sus especies tienen,    hojas esparcidas u opuestas, simples o compuestas, glabras y con puntos transl&uacute;cidos,    porque poseen gl&aacute;ndulas ole&iacute;feras. Las flores son actinomorfas,    de c&aacute;liz y corola tetr&aacute;meros o pent&aacute;meros, tienen 4 estambres    o m&aacute;s; a menudo sus filamentos son ensanchados en la base, poseen t&aacute;lamo    desarrollado, generalmente en forma de discos entre los estambres o por encima    de estos. </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Distribuci&oacute;n </B> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Esenbeckia</I> es un g&eacute;nero al cual    pertenecen unas 30 especies ubicadas principalmente en Am&eacute;rica, desde    el sur de los EE. UU., el sur de M&eacute;xico hasta Chile, Argentina y Brasil;    los principales centros de diversidad son el sudeste de Brasil y una parte del    sur de M&eacute;xico, esta especie predomina en la regi&oacute;n tropical.<SUP>23,24</SUP>    En Colombia, la especie <I>Esenbeckia alata</I> se encuentra en los departamentos    del Valle y Sucre, <I>Esenbeckia</I> <I>amazonia</I> <I>koastra</I> en Boyac&aacute;,    <I>Esenbeckia panamensis</I> en el Choc&oacute;, <I>Esenbeckia litoralis</I>    en Bolivar y <I>Esenbeckia pentaphylla</I> en el Magdalena. En el mundo, especies    como <I>Esenbeckia yaxhoob</I> y <I>Esenbeckia leiocarpa</I>, poseen una interesante    etnobot&aacute;nica y son com&uacute;nmente utilizadas para curaci&oacute;n    de dolencias estomacales, para intoxicaciones y en algunos casos como antibacteriano.<SUP>25-41</SUP>    </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Fitoqu&iacute;mica y farmacolog&iacute;a</B>    </font>     <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2">Los principales tipos de metabolitos aislados    del g&eacute;nero<I> Esenbeckia</I> son los alcaloides quinol&iacute;nicos,    quinol&oacute;nicos, acrid&oacute;nicos, cumarinas lineales, furocumarinas,    terpenos, floroglucinoles, chalconas y en menor proporci&oacute;n se encuentran    derivados del &aacute;cido cin&aacute;mico y lignanos; a continuaci&oacute;n    se muestran los metabolitos aislados de este g&eacute;nero de acuerdo a la revisi&oacute;n    bibliogr&aacute;fica. </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Triterpenos y terpenos</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Aunque uno de los triterpenos m&aacute;s comunes    aislados en estudios fitoqu&iacute;micos de especies del g&eacute;nero <I>Esenbeckia</I>    es el lupeol,<SUP>26</SUP> de las hojas de <I>E. yaxhoob</I> se aisl&oacute;    acetato de (24S)-24-metildammarano-20,25-dien-3-<I>b</I>-ilo, <B><U>1</U> </B>del    extracto de hojas de la especie <I>E. stephani</I>, se aisl&oacute; el triterpeno    llamado 24-metilen-25-metiltirucal- (8)-en-3-ol, de nombre com&uacute;n wallenol.    <B><U>2</U></B><SUP>27</SUP> Se ha estudiado el aceite esencial de las hojas    de <I>E. almawillia</I>, el cual contiene monoterpenos como a-pineno, mirceno,    phellandreno, safrol, -humuleno, nerolidol, entre otros.<SUP>28</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Acilfloroglucinoles</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">De estudios realizados al extracto en acetona    a la especie <I>E. nesi&oacute;tica</I>, se obtuvieron mezclas de floroglucinoles    (<B><U>3</U>, <U>4</U>, <U>5</U></B>), los cuales presentaron una moderada actividad    citot&oacute;xica frente al ensayo de <i>Artemia salina</i>.<SUP>29</SUP> </font>      <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2"><I>Flavonoides</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Se han aislado de las hojas de <I>E. grandiflora</I>    dos flavonoles glicosidados, quercetina-3-O-rhamn&oacute;sido <B><U>6</U></B>,    kaempferol-3-O-rhamn&oacute;sido <B><U>7</U></B>,<B> </B>dos dihidrochalconas,    2',4',6',4-tetrahidroxi-3'-geranil-3-prenil-dihidrochalcona <B><U>8</U></B>,    2',4',6',4-tetrahidroxi-3'-geranil-dihidrochalcona <B><U>9</U></B>,<SUP>30 </SUP>del    extracto etan&oacute;lico de la madera, en un trabajo del a&ntilde;o 2001 realizado    a la especie <I>E. litoralis</I>, y otro realizado a <I>E. almawillia </I>en    2007, se obtuvo la flavona denominada gardenina B <B><U>10</U></B>.<SUP>31,48</SUP>    </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Cumarinas</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">En la familia Rutaceae las cumarinas han sido    uno de los metabolitos m&aacute;s representativos en casi todas sus especies.    Estudios realizados al g&eacute;nero <I>esenbeckia</I> han demostrado una marcada    producci&oacute;n de diferentes tipos de n&uacute;cleos de cumarina con patrones    de oxigenaci&oacute;n distintos, lo cual resulta interesante, debido a sus propiedades    y actividad biol&oacute;gica.<SUP>32</SUP> </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Las furocumarinas han sido catalogadas como marcadores    taxon&oacute;micos del g&eacute;nero <I>Esenbeckia</I>, porque han sido encontradas    en varias de sus especies.<SUP>33</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Furanocumarinas lineales</I> </font>     ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P><font face="Verdana" size="2">En el estudio fitoqu&iacute;mico del extracto    etan&oacute;lico de un &aacute;rbol conocido como &quot;Takans-ch&eacute;&quot;    (<I>E. Yaxhoob</I>), muy utilizado en la medicina tradicional en M&eacute;xico,    se aisl&oacute; la furanocumarina lineal llamada imperatorina <B><U>11</U></B>,    con alta actividad citot&oacute;xica, en las ra&iacute;ces de la especie <I>E.    grandiflora</I>, se han podido aislar, swietenocumarina B <B><U>12</U></B>,    Isopimpinelina <B><U>13</U></B>, xantotoxina <B><U>14</U></B>, con una importante    actividad larvicida contra <I>Aedes aegypti</I>, un mosquito muy com&uacute;n    en Suram&eacute;rica y occidente de &Aacute;frica, el cual se caracteriza por    ser uno de los vectores del dengue hemorr&aacute;gico.<SUP>34</SUP> </font>      <P><font face="Verdana" size="2">En 1995, se obtuvo de la corteza de la especie    <I>E. almawillia</I> la chalepina <B><U>15</U></B>, antes aislada de otras especies    de la familia Rutaceae.<SUP>42</SUP> De los frutos de <I>E. berlandieri </I>se    aisl&oacute; bergapteno <B><U>16</U></B>, muy utilizado en la industria farmac&eacute;utica    para el tratamiento del vit&iacute;ligo, enfermedad en la piel que causa despigmentaci&oacute;n    por el d&eacute;ficit de producci&oacute;n de melanina, responsable de la coloraci&oacute;n    normal. En el extracto etan&oacute;lico de la madera de <I>E. litoralis</I>    y en las hojas de <I>E. ovata</I>, hay reportes de phellopterina <B><U>17</U></B>.<SUP>43,35</SUP>    </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Del extracto de ra&iacute;ces y hojas de <I>E.    grandiflora</I>, se aisl&oacute; 5-senecioil-xantotoxina <B><U>18</U></B>.<SUP>50</SUP>    Por otro lado, un estudio realizado a la misma especie en 2005, permiti&oacute;    aislar una nueva cumarina con actividad larvicida llamada, 5(-1'-hidroxi-isopentenil)-bergapteno    <B><U>19</U></B>, de esta misma especie se aisl&oacute; la cumarina simple con    actividad citot&oacute;xica llamada daphnetin-7-metil-8(-3-3-dimetilalil-eter)    <B><U>20</U></B>.<SUP>54</SUP> </font>     <P><font face="Verdana" size="2">En un estudio anterior realizado a la especie    <I>E. alata</I> en nuestro grupo, se aisl&oacute; la leptophyllidina <B><U>21</U></B>,    la cual posee una moderada actividad antimicrobiana.<SUP>36</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Furanocumarinas angulares</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Es muy com&uacute;n el aislamiento e identificaci&oacute;n    de furanocumarinas angulares, como es el caso de la especie <I>E. grandiflora</I>,    donde se ha encontrado pimpinelina <B><U>22</U>, </B>con actividad larvicida.<SUP>54</SUP>    Investigaciones hechas a las especies <I>E. almawillia </I>y <I>E. grandiflora</I>    han demostrado la presencia de 3(-1'-1'-dimetilalil)-columbianetina <B><U>23</U></B>.<SUP>54</SUP>    </font>     <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2"><I>Alcaloides</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Al igual que las cumarinas, los alcaloides son    muy comunes en este g&eacute;nero. Existen reportes principalmente de tres tipos    de alcaloides como son: quinol&iacute;nicos, entre los que se encuentran los    furoquinol&iacute;nicos, alcaloides acrid&oacute;nicos y quinol&oacute;nicos    (especialmente los 2-alquil-quinol&oacute;nicos). Estos metabolitos en la actualidad    son considerados tambi&eacute;n marcadores quimiotaxon&oacute;micos del g&eacute;nero    <I>Esenbeckia.</I><SUP>42</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Alcaloides furanoquinol&iacute;nicos</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Se han realizado investigaciones fitoqu&iacute;micas    a los extractos obtenidos de las hojas de <I>E. belizencis</I> y se han encontrado    alcaloides furoquinol&iacute;nicos con actividad citot&oacute;xica, kokusaginina    <B><U>24</U></B> y flindersiamina <B><U>25</U></B>.<SUP>37</SUP><I><FONT  COLOR="#c00000"> </FONT></I>De <I>E. pentaphylla, E. litoralis </I>y<I> E. flava</I>,    se ha aislado evolitrina <B><U>26</U></B>,<SUP>55</SUP> en las hojas de <I>E.    pentaphylla</I> y <I>E. grandiflora </I>se obtuvo g- fagarina <B><U>27</U></B>.<SUP>50,38</SUP>    En 2002, estudios hechos en M&eacute;xico para la especie <I>E. conspecta</I>,    dieron como resultado el aislamiento de maculosidina<B> <U>28</U></B> y dictamnina    <B><U>29</U></B>.<SUP>53</SUP> De la especie <I>E. litoralis</I>, se ha aislado    skinmianina <B><U>30</U></B>.<SUP>39</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Alcaloides quinol&oacute;nicos</I> </font>     <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="2">Estudios a <I>E. almawillia </I>y<I> E. grandiflora</I>    en 1995 condujeron al aislamiento e identificaci&oacute;n de dos alcaloides    tipo 2-alquil-quinolin-4-ona, 7-metoxi-(3&#180;-metoxi-4&#180;,5&#180;-metilenodioxifenil)-1-metil-quinolin    -4-ona <B><U>31</U></B> y 7,8-dimetoxi-2(-3'-metoxi-4&#180;,5&#180;-metilenodioxifenil)-1-metilquinolin-4-ona    <B><U>32.</U></B><SUP>42</SUP> </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Del extracto clorof&oacute;rmico de las hojas    de <I>E. leiocarpa</I>, fueron aislados dos alcaloides quinol&oacute;nicos con    actividad antialimentaria contra <I>Pectinophora gossypiella</I>, 3-metoxi-1-metil-2-propil-4-quinolona,    leiokinina A <B><U>33</U></B> y 2(-1'-etilpropil)-1-metil-4-quinolona, leiokinina    B <B><U>34</U></B>. Estos alcaloides fueron sintetizados, con el f&iacute;n    de confirmar sus estructuras.<SUP>40</SUP> </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Del extracto de hojas del g&eacute;nero <I>E.    almawillia</I>, muy utilizado en Brasil para el tratamiento de enfermedades    gastrointestinales y cuyo nombre com&uacute;n es &quot;laranjinha-branca&quot;,    se aisl&oacute; el alcaloide 3,3-diisopentenil-<I>N</I>-metil-2,4-quinoldiona    <B><U>35</U></B>.<SUP>35 </SUP> </font>      <P><font face="Verdana" size="2">Otras investigaciones realizadas a la especie    <I>E. almawillia</I>, revelan la presencia de metabolitos con actividad citot&oacute;xica    y fungicida. De all&iacute; se aislaron: 8-metoxi-1-metil-2-pentil-4-quinolona    <B><U>36</U></B>, 8-metoxi-1-metil-2-hexill-4-quinolona <B><U>37</U></B> y 8-metoxi-1-metil-2-heptil-4-quinolona    <B><U>38</U></B>. De la especie <I>E. leiocarpa</I> se aisl&oacute; el alcaloide    quinol&oacute;nico con la cadena lateral m&aacute;s larga, llamado 1,4-dihidro-5-metoxi-1-metil-2-tridecilquinolin-4-ona    <B><U>39</U></B>.<SUP>41</SUP> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><I>Alcaloides acrid&oacute;nicos</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Aunque no hay muchos reportes acerca de la presencia    de este tipo de alcaloides, se ha encontrado en <I>E. litoralis</I> un alcaloide    denominado arborinina <B><U>40</U></B>.<SUP>55</SUP><B> </B>Para observar todas    las estructuras ver <a href="#fig1">figuras 1</a> y <a href="#fig2">2</a>. </font>     <P>&nbsp;     <P align="center"><img src="/img/revistas/pla/v18n4/f0115413.jpg" width="580" height="700"><a name="fig1"></a>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P align="center"><img src="/img/revistas/pla/v18n4/f0215413.jpg" width="580" height="746"><a name="fig2"></a>      <P align="center">&nbsp;     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Usos en la medicina folcl&oacute;rica tradicional    del g&eacute;nero <I>Esenbeckia</I></B> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Existen algunos reportes de los usos del g&eacute;nero    <I>Esenbeckia</I> en la medicina tradicional, principalmente M&eacute;xico y    Brasil, aunque estos var&iacute;an seg&uacute;n el lugar de origen resulta importante    resaltar el uso de estas especies para enfermedades gastrointestinales, dolores    de muela y dolor de cabeza (<a href="/img/revistas/pla/v18n4/t0115413.gif">tabla 1</a>). </font>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Actividad biol&oacute;gica de algunos metabolitos    aislados del g&eacute;nero <I>Esenbeckia</I></B> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Algunos compuestos aislados de este g&eacute;nero    presentan reportes de actividad citot&oacute;xica y antibacteriana, como es    el caso de algunos alcaloides aislados de tipo furoquinol&iacute;nico; adem&aacute;s,    algunos alcaloides quinol&oacute;nicos presentan actividad antialimentaria (<a href="/img/revistas/pla/v18n4/t0215413.gif">tabla    2</a>).<SUP>42,43</SUP></font>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P>&nbsp;      <P>      <P> <font face="Verdana" size="2"><B>G&eacute;nero <I>Raputia</I>     <br>       <br>   </B></font> <B>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Morfolog&iacute;a del g&eacute;nero <i>Raputia</i></font>  </B>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">Este g&eacute;nero comprende &aacute;rboles que    miden entre 6 y 14 m de altura, su corteza es lisa y de un color amarillo claro,    tiene hojas compuestas y alternas, las flores son actinomorfas, por lo general,    presenta inflorescencias y el fruto es esquizoc&aacute;rpico, generalmente se    encuentra en zonas h&uacute;medas sobre todo entre 900 y 2 600 m sobre el nivel    del mar.<SUP>44</SUP> </font>     <P><font face="Verdana" size="2">En algunas especies, las inflorescencias son    bastante elongadas (en <I>R. amazonica</I>, 84 cm), mientras que en <I>R. brevipedunculata    </I>y <I>R. hirsuta</I>, estas miden 1,2 cm, la corola es simp&eacute;tala,    zigom&oacute;rfica e imbricada, los filamentos de los estambres son f&eacute;rtiles,    las anteras son asim&eacute;tricas y adyacentes, los frutos son meric&aacute;rpicos,    glabros y redondos.<SUP>45</SUP> </font>     ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Distribuci&oacute;n y origen del g&eacute;nero    <i>Raputia</i></B> </font>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">El g&eacute;nero <I>Raputia</I> est&aacute; distribuido    princip&aacute;lmente en Costa Rica, Brasil, Colombia, Per&uacute; y Ecuador.<SUP>46</SUP>    En Colombia se ha encontrado en dos departamentos, Cundinamarca y Valle del    Cauca. El g&eacute;nero <I>Raputia </I>posee 22 especies que son; <I>R. alba,    R. amazonica, R. aromatica, R. brevipedunculata, R. conchocarpus, R. heptaphylla,    R. heterophylla, R. hirsuta, R. larensis, R. magnifica, R. maroana, R. megalantha,    R. neblinensis, R. ossana, R. paraensis, R. praetermissa, R. sigmatanthus, R.    simulans, R. subsigmoidea, R. szczerbanii, R. trifoliata, R. ulei.</I> </font>     <P>      <P><font face="Verdana" size="2"><B>Fitoqu&iacute;mica y farmacolog&iacute;a</B>    </font>      <P>      <P><font face="Verdana" size="2">El g&eacute;nero <I>Raputia</I> fue determinado    en 1775 por <I>Aublet</I>, quien se bas&oacute; en las caracter&iacute;sticas    morfol&oacute;gicas de <I>R. aromatica</I> Aubl.<SUP>45</SUP> Sin embargo, en    un estudio posterior, <I>Emmerich</I>, en 1975 observ&oacute; diferencias morfol&oacute;gicas    entre las especies que hasta entonces constitu&iacute;an el g&eacute;nero en    cuesti&oacute;n. Esta investigaci&oacute;n tuvo en cuenta como patr&oacute;n    de comparaci&oacute;n una especie de <I>R. aromatica</I> Aubl., el estudio de    las flores de las especies se adopt&oacute; como car&aacute;cter morfol&oacute;gico    fundamental para la organizaci&oacute;n del &#171;complejo <I>Raputia</I>&#187;,    esto condujo a una nueva clasificaci&oacute;n de las especies de dicho complejo,    reunidas en 4 nuevos g&eacute;neros: <I>Raputia</I>, <I>Neoraputia</I>, <I>Raputiarana</I>    y <I>Stigmathantus.</I><SUP>47</SUP> Las investigaciones fitoqu&iacute;micas    realizadas al g&eacute;nero <I>Neoraputia</I> (este &uacute;ltimo g&eacute;nero    seg&uacute;n <I>Emmerich</I> pertenece a la tribu Cuspariae, tribu a la que    el g&eacute;nero <I>Raputia</I> tambi&eacute;n pertenece),<SUP>65</SUP> revelan    la presencia de metabolitos tipo flavona, con sustituyentes prenilados como    5,7,5'-trimetoxi-6-(30-hidroxi,30-metil-trans-but-10-enil)-3', 4'-metilenodioxi-flavona    <B><U>41</U></B> y <I>trans</I>-tefrostaquina <B><U>42</U></B> los cuales se    caracterizan por estar polimetoxilados.<SUP>48</SUP> </font>      <P><font face="Verdana" size="2">Se han realizado diversos estudios a especies    del g&eacute;nero <I>Neoraputia</I>. Para el caso del extracto hex&aacute;nico    de la corteza de <I>Neoraputia magnifica</I> se aislaron flavonoides polimetoxilados<SUP>49</SUP>    de tipo chalcona, como son; 2'-hidroxi-3,4,4',5-tetrametoxi-5',6'-(2&quot;,2&quot;-dimetilpirano)chalcona    <B><U>43</U></B>, 5,7,3',4',5'-pentametoxiflavanona <B><U>44</U></B> y 5,6,7,3',4',5'-hexametoxiflavona    <B><U>45</U></B>. Del fruto de <I>Neoraputia magnifica </I>se han aislado flavonoides    polioxigenados con actividad promisoria frente a <I>Tripanosoma cruzi</I>,<SUP>50</SUP>    causante de la enfermedad de Chagas, como son: 3',4'-Metilenodioxi-5',5,6,7-tetrametoxiflavona    <B><U>46</U></B>, 3',4'-metilenodioxi-5,6,7-trimetoxiflavona <B><U>47</U></B>    y 3',4'-metilenodioxi-5,7-dimetoxiflavona <B><U>48</U></B>; en este caso se    observaron sustituyentes metilenodioxi en posici&oacute;n 3', 4'. No obstante,    es claro que se necesitan m&aacute;s investigaciones fitoqu&iacute;micas detalladas    del g&eacute;nero <I>Neoraputia</I> para una mejor comprensi&oacute;n de su    clasificaci&oacute;n taxon&oacute;mica en la familia Rutaceae; hasta el momento    se puede decir que este tipo de n&uacute;cleos es caracter&iacute;stico para    este g&eacute;nero. Para el caso del g&eacute;nero<I> Raputia</I> existen algunos    reportes, uno de ellos fue realizado en 1991, en el cual se aislaron dos flavonoides    glicosidados de la corteza del tallo de <I>R. paraensis: </I>6-C-<I>b</I>-D-glucosil-8-C-<I>b</I>-D-xilosilcrisoeriol    <B><U>48</U></B> y 6-C-<I>b</I>-D-xilosil-8-C-<I>b</I>-D-glucosilcrisoeriol    <B><U>49</U></B>.<SUP>51</SUP> En Brasil, un estudio efectuado a una especie    del g&eacute;nero <I>Raputia </I>en<I> </I>2004<I>, </I>revel&oacute; la presencia    de alcaloides ind&oacute;licos como el 5-[(3'-dimetilalil-4'-metilideno)-2'-tetrahidrofur-2'-il]-indol    <B><U>51</U></B>, 5-[(4'-metoxi-metil)-2'-furil]-indol <B><U>52</U></B> y 5',6'-[5-metil-5(7-indol-5''-il-eteno-6,7-diil)-3(metilprop-2-en-2-il)]-ciclopentano    -5',6'-diil-indol <B><U>53</U></B>,<SUP>52</SUP> los cuales han sido aislados    en otros g&eacute;neros de la misma familia (<I>Merrilia</I> y <I>Citrus)</I>;    adem&aacute;s, se aislaron tambi&eacute;n limonoides con la particularidad de    tener el esqueleto A y D modificados, lo cual es com&uacute;n en la familia    Rutaceae como son kiadalactona <B><U>54</U></B> y 1-deacetoxi-1,2-dehidrokiadalactona    <B><U>55</U></B>.<SUP>52</SUP> En la <a href="#fig2">figura 2</a> se pueden    observar todas las estructuras. En 2010, en estudios realizados a la especie    <I>R. simulans</I> en Grecia,<SUP>53</SUP> se lograron aislar compuestos del    tipo alcaloide bisind&oacute;lico denominados raputindoles, un ejemplo es el    caso del rapuntindol A <B><U>56</U></B>, este tipo de metabolitos se caracteriza    porque posee un anillo ciclopentilo unido a un anillo benc&eacute;nico, el cual    forma parte de un anillo ind&oacute;lico prenilado, adem&aacute;s son compuestos    que no han sido reportados previamente y que no se han aislado en otras especies.    Esto puede llegar a ser importante para utilizar la quimiotaxonom&iacute;a como    herramienta en la clasificaci&oacute;n de las especies pertenecientes al g&eacute;nero<I>    raputia</I>. En 2011 se aislaron tambi&eacute;n los alcaloides heptaphyllona    A <B><U>57</U></B> y heptaphyllona B <B><U>58</U></B> , los cuales resultaron    ser alcaloides quinol&oacute;nicos con estructura novedosa y los <I>seco</I>-limonoides    Ichangina <B><U>59</U></B> y raputi&oacute;lido <B><U>60</U></B> aislados de    la especie <I>R. heptaphylla.</I><SUP>54</SUP> especie recolectada en Colombia;    resulta importante que el limonoide <B><U>60</U></B>, ha mostrado actividad    leishmanicida promisoria frente a <I>L. (V) panamensis</I>, agente parasitario    causante de leishmaniosis cut&aacute;nea en zonas tropicales del pa&iacute;s.    </font>     <P>&nbsp;      ]]></body>
<body><![CDATA[<P>      <P><font face="Verdana" size="3"><B>CONCLUSIONES</B> </font>      <P><font face="Verdana" size="2">Los g&eacute;neros <I>Esenbeckia </I>y <I>Raputia</I>,<I>    </I>producen un n&uacute;mero importante de compuestos con una gran variabilidad    molecular, y un amplio rango de actividades biol&oacute;gicas; muchos de ellos    con actividad antimicrobiana establecida y soportada por informaci&oacute;n    documentada obtenida por varias investigaciones del tipo fitoqu&iacute;mico    y farmacol&oacute;gico, lo cual convierte estos dos g&eacute;neros en potenciales    fuentes de compuestos importantes en la b&uacute;squeda de nuevos f&aacute;rmacos    de inter&eacute;s terap&eacute;utico. </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Por otra parte, para el caso del g&eacute;nero    <I>esenbeckia</I>, los metabolitos secundarios con m&aacute;s alto porcentaje    de producci&oacute;n son las cumarinas y los alcaloides, lo que resulta com&uacute;n    para muchos de los g&eacute;neros de la familia Rutaceae al cual pertenece,    adem&aacute;s, estos compuestos se consideran marcadores quimiotaxon&oacute;micos.    </font>     <P><font face="Verdana" size="2">En <I>Raputia</I> los metabolitos secundarios    m&aacute;s comunes son los alcaloides y los limonoides siendo los alcaloides    de tipo ind&oacute;lico y furanoquinol&iacute;nico los m&aacute;s representativos,    en el caso de los limonoides esos son del tipo <I>seco</I>-limonoide, los cuales    se encuentran distribuidos principalmente en las familias Rutaceae y Meliaceae.    </font>     <P><font face="Verdana" size="2">Por lo anterior, los estudios fitoqu&iacute;micos    y farmacol&oacute;gicos encaminados en la b&uacute;squeda de nuevas fuentes    de metabolitos con acciones terap&eacute;uticas frente a microorganismos, deben    estar centrados en especies que posean una amplia variabilidad molecular en    cuanto a metabolitos secundarios se refiere, por tal motivo, <I>Esenbeckia</I>    y <I>Raputia</I>, dos de los g&eacute;neros que a&uacute;n no poseen muchos    estudios en el campo de productos naturales se convierten en una importante    fuente. este trabajo en un aporte investigativo importante para estudios posteriores    en el campo de la medicina y los compuestos bioactivos. </font>     <P>&nbsp;      <P>      <P>      <P>      ]]></body>
<body><![CDATA[<P><font face="Verdana" size="3"><B>REFERENCIAS BIBLIOGR&Aacute;FICAS</B> </font>      <P>      <!-- ref --><P><font face="Verdana" size="2">1. Heneka B, Rimpler H, Ankli A, Sticher O, Gibbons    S, Heinrich M. A furanocoumarin and polymethoxylated flavonoids from the Yucatec    Mayan plant <I>Casimiroa tetrameria</I>; Phytochemistry. 2005;66(6):649-52.        </font>     <!-- ref --><P><font face="Verdana" size="2">2. Anaya AL, Macias-Rubalcava M, Cruz-Ortega    R, Garcia-Santana C, Sanchez-Monterrubio PN, Hernandez-Bautista BE, et al. Allelochemicals    from <I>Stauranthus perforatus</I>, a Rutaceous tree of the yucatan pen&iacute;nsula.    Phytochemistry. 2005;66(4):487-94.     </font>     <!-- ref --><P><font face="Verdana" size="2">3. Rana VS, Juyal JP, Blazquez MA. Chemical constituents    of the volatile oil of <I>Murraya koenigii</I> leaves. Int J Aromather. 2004;14(1):23-5.        </font>     <!-- ref --><P><font face="Verdana" size="2">4. Wang S, Ju X, Chen X, De Hu Z. Separation    and determination of coumarins in the root bark of tree citrus plants by micellar    electrokinetic capillary chromatrography. Planta Med. 2003;69(5):483-6.     </font>     ]]></body>
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