Abstract

GONZALEZ, Denia; VINENT, Gemma; RODRIGUEZ, María del Carmen  and  RODRIGUEZ, Mercedes. Selectividad: criterio de diseño para reacciones complejas. Vaccimonitor [online]. 2013, vol.22, n.3, pp. 47-50. ISSN 1025-028X.

Los gangliósidos son glicoesfingolípidos que se encuentran distribuidos en el organismo de forma diferente. Se ha descrito la presencia del gangliósido N-Glicolil GM3 (NGcGM3) en células tumorales humanas, que lo ha convertido en blanco atractivo para la terapia antitumoral específica. Esta molécula es el componente fundamental de un candidato vacunal contra el cáncer de mama que se encuentra en fase de ensayo clínico. Para la obtención de este gangliósido, mediante síntesis química, un intermedio clave es el aceptor de lactosa. En la síntesis de aceptores de lactosa que se utilizan para formar parte de oligosacáridos y glicoconjugados es necesario la protección de las posiciones 3´,4´ de lactosa con un grupo isopropilidén. Este trabajo se centra en la reacción de la síntesis del 3´,4´-isopropilidén de lactosa, un intermedio en la síntesis del aceptor de lactosa. Se estudió el efecto de la temperatura y el tiempo de reacción sobre la selectividad, encontrándose que en el rango estudiado los mejores resultados se encuentran con el nivel +1 de temperatura y el nivel -1 de tiempo de reacción. Se llevó a cabo la reacción en un reactor de 5 L y se logró reproducir los mejores resultados encontrados en el diseño experimental. La cromatografía de capa delgada semicuantitativa permitió cuantificar las cantidades de los isómeros 3´,4´-isopropilidén de lactosa y 4',6'-isopropilidén de lactosa que se obtienen en dicha reacción.

Keywords : reacciones múltiples; selectividad; 3´; 4´-isopropilidén de lactosa.

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